Secobarbital
![]() | |
Malaltia objecte | insomni ![]() |
---|---|
Dades clíniques | |
Grup farmacològic | compost químic i medicament ![]() |
Codi ATC | N05CA06 ![]() |
Dades químiques i físiques | |
Fórmula | C12H18N2O3 ![]() |
Massa molecular | 238,132 Da ![]() |
SMILES | |
Identificadors | |
Número CAS | 76-73-3 ![]() |
PubChem (SID) | 5193 ![]() |
IUPHAR/BPS | 7615 ![]() |
DrugBank | DB00418 ![]() |
ChemSpider | 5005 ![]() |
UNII | 1P7H87IN75 ![]() |
KEGG | D00430 ![]() |
ChEBI | 9073 ![]() |
ChEMBL | CHEMBL447 ![]() |
AEPQ | 100.000.894 |
El secobarbital és una substància que actua com a depressor del sistema nerviós central, inhibint l'activitat cerebral, i pertany a la categoria dels somnífers barbitúrics. Es comercialitza amb el seu nom, com a medicament genèric, o bé amb el nom comercial de Seconal®. És usat com a medicament o com a droga d'abús. El secobarbital va deixar de fabricar-se el maig del 2001.
Al llibre "Origen" de Dan Brownes menciona com a inductor al suïcidi.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e0/Secobarbital_DOJ.jpg/220px-Secobarbital_DOJ.jpg)
Farmacologia i farmacocinètica
El producte és proper al pentobarbital, el perfil farmacològic del qual comparteix gairebé de manera idèntica. El secobarbital simplement té un grup metil addicional, que indueix diferències farmacocinètiques: el secobarbital és una mica més lipofílic,[1][2] cosa que accelera la seva absorció i li dona una aparició d’acció encara més curta que la del pentobarbital i augmenta el poder de la sedació percebuda.[3][4] La seva discernible durada d’acció, tot i que propera, també es redueix perquè la distribució (dispersió a través dels teixits grassos) del secobarbital és més ràpida. Al contrari del que suggereix la seva semivida d'eliminació, que és de 28 hores de mitjana,[2] per tant, només està activa (a dosis terapèutiques) entre 3 i 4 hores.[5] El seu principal canal d’acció és la modulació positiva i l’activació directa dels receptors GABAA.[6][7] Aquests receptors, quan s’activen, tenen un efecte inhibidor sobre la transmissió nerviosa evitant la despolarització de la membrana.
El barbitúric també actua en altres canals de maneres menors: es nota una acció inhibidora de la recaptació d’adenosina, així com l’antagonisme dels receptors AMPA i la inhibició de la secreció de glutamat.[7][8]
Com passa amb altres drogues de la seva classe, té un potencial de sobredosi a fortiori quan es combina amb altres sedants com l'alcohol i els narcòtics.[9]
Ús indegut i paper del secobarbital en la mort de Jimi Hendrix
Des de la dècada de 1950 fins a la dècada de 1970, el secobarbital va tenir un èxit popular important a causa dels seus ràpids efectes hipnòtics, especialment en cercles de contracultura.[10] El seu ús s'ha desviat amb finalitats recreatives i sedants, de vegades en combinació amb l'alcohol amb el qual actua sinèrgicament.[11] Conegut com vermells (Vermell) pels seus usuaris,[12] a causa del color de la tauleta, el secobarbital va ser responsable de moltes sobredosis durant aquest període, sent el més famós el del llegendari guitarrista de rock Jimi Hendrix. Suposadament va prendre nou comprimits de Vesparax (una poderosa pastilla per dormir que contenia secobarbital) el 18, després d'una nit d'embriaguesa, i més tard va ser trobat mort dormint al seu apartament de Londres. Hendrix es va ofegar amb el seu propi vòmit mentre dormia, incapaç de despertar-se a causa dels efectes combinats de l'alcohol i el barbitúric.[13][14]
Un any abans, va ser l'actriu Judy Garland qui va morir d'una sobredosi accidental de Seconal. El primer ministre Winston Churchill consumia regularment secobarbital,[15] que sovint era habitual barrejar amb amfetamines per moderar els efectes secundaris de cada producte tot aprofitant el seu efecte psicotròpic.[16]
Referències
- ↑ Wang, Bin; He, Jun; Shamsi, Shahab A. «A high-throughput multivariate optimization for the simultaneous enantioseparation and detection of barbiturates in micellar electrokinetic chromatography-mass spectrometry (MEKC-MS)». Journal of chromatographic science, 48, 7, 2010-8, pàg. 572–583. ISSN: 0021-9665. PMC: 3098000. PMID: 20819283 [Consulta: 15 juny 2020].
- ↑ 2,0 2,1 «Seconal Sodium (Secobarbital Sodium Capsules): Uses, Dosage, Side Effects, Interactions, Warning» (en anglès). RxList. [Consulta: 15 juny 2020].
- ↑ Khalid Hussain «Barbiturates» (en anglès). slideshare, 21-01-2013 [Consulta: 15 juny 2020].
- ↑ «General Pharmacology: Pharmacokinetics and Metabolism of the Barbiturates.». www.pharmacology2000.com. [Consulta: 15 juny 2020].
- ↑ Jack DeRuiter. «THE BARBITURATES» (en anglès), 2004.
- ↑ (anglès) Rho, J. M.; Donevan, S. D.; Rogawski, M. A. (1996). « Direct activation of GABAA receptors by barbiturates in cultured rat hippocampal neurons » The Journal of physiology 497 (Pt 2): 509–522. PMC 1161000. PMID: 8961191.
- ↑ 7,0 7,1 Löscher, Wolfgang; Rogawski, Michael A. «How theories evolved concerning the mechanism of action of barbiturates» (en anglès). Epilepsia, 53, s8, 2012, pàg. 12–25. DOI: 10.1111/epi.12025. ISSN: 1528-1167 [Consulta: 15 març 2020].
- ↑ Narimatsu, Eichi; Niiya, Tomohisa; Kawamata, Mikito; Namiki, Akiyoshi «[The mechanisms of depression by benzodiazepines, barbiturates and propofol of excitatory synaptic transmissions mediated by adenosine neuromodulation]». Masui. The Japanese Journal of Anesthesiology, 55, 6, 2006-06, pàg. 684–691. ISSN: 0021-4892. PMID: 16780077 [Consulta: 15 març 2020].
- ↑ «Tuinal as a Drug of Abuse» (en anglès). The Medical journal of Australia, 23-08-1980. [Consulta: 6 juny 2020].
- ↑ M.D, Donald R. Wesson «Psychedelic Drugs, Hippie Counterculture, Speed and Phenobarbital Treatment of Sedative-Hypnotic Dependence: A Journey to the Haight Ashbury in the Sixties». Journal of Psychoactive Drugs, 43, 2, 01-04-2011, pàg. 153–164. DOI: 10.1080/02791072.2011.587708. ISSN: 0279-1072. PMID: 21858961 [Consulta: 15 juny 2020].
- ↑ Sandberg, Finn «A Quantitative Study on the Alcohol-Barbiturate synergism» (en anglès). Acta Physiologica Scandinavica, 22, 4, 1951, pàg. 311–325. DOI: 10.1111/j.1748-1716.1951.tb00781.x. ISSN: 1365-201X [Consulta: 15 juny 2020].
- ↑ «What Prescription Barbiturates Get Abused? | Sunrise House» (en anglès). Sunrise House, 2019 [Consulta: 15 juny 2020].
- ↑ «How Did Jimi Hendrix Die?» (en anglès). YourDictionary. [Consulta: 15 juny 2020].
- ↑ «The 27 Club: A Brief History» (en anglès americà). Rolling Stone, 08-12-2019. [Consulta: 15 juny 2020].
- ↑ Brown, Andrew M. «Winston Churchill's drinking was one thing, but what about his drug-taking?» (en anglès). Daily Telegraph, 31-01-2015. Arxivat de l'original el 2020-06-05. ISSN: 0307-1235 [Consulta: 15 juny 2020].
- ↑ «UNODC - Bulletin on Narcotics - 1962 Issue 2 - 003» (en anglès). United Nations: Office on Drugs and Crime. [Consulta: 15 juny 2020].