Albendazol

Albendazol
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Prostorový model
Prostorový model
Obecné
Systematický názevmethyl-[5-(propylsulfanyl)-1H-benzimidazol-2-yl]karbamát
Anglický názevAlbendazole
Sumární vzorecC12H15N3O2S
Identifikace
Registrační číslo CAS54965-21-8
Číslo EC (enzymy)259-414-7
PubChem2082
Vlastnosti
Molární hmotnost265,33 g/mol
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
Nebezpečí[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Albendazol (anglicky Albendazole) je širokospektrální antiparazitikum ze skupiny benzimidazolů s účinkem proti střevním a tkáňovým červům a částečným působením proti některým parazitickým prvokům. Mechanismus účinku albendazolu spočívá v inhibici polymerace tubulinu v těle parazitů, což vede k rozvratu metabolismu a následné smrti parazita.[2]

Indikace

Přestože je albendazol širokospektrální anthelmintikum a je účinný jak proti řadě střevních hlístic, tak i některým tasemnicím a motolicím, je jeho použití u lidí omezeno jen na některé parazitózy. Ve veterinární medicíně se používá především k odčervení přežvýkavců. Mimo helminty, působí také proti prvokům Giardia intestinalis[3] a mikrosporidiím.

Indikace v humánní medicíně

Indikace ve veterinární medicíně

Skot, ovce, kozy a další přežvýkavci

  • všechny GIT hlístice (Bunostomum phlebotomum, Chabertia ovina, Cooperia oncophora, C. punctata, Haemonchus contortus, H. placei, Marshallagia marshalli, Nematodirus spathiger, N. filicollis, N. helvetianus, Oesophagostomum columbianum, O. radiatum, Ostertagia ostertagi, Teladorsagia circumcinta, Trichostrongylus axei, T. colubriformis )[9][10]
  • plicní nematodi (Dictyocaulus viviparus, Dictyocaulus filaria)[9][10], Protostrongylidae (malé plicnivky)[11]
  • tasemnice Moniezia expansa, Moniezia benedeni[9][10]
  • motolice Fasciola hepatica[10] (pouze proti dospělým červům starším 12 týdnů), Fascioloides magna[10] (pouze proti dospělým stádiím), Dicrocoelium dendriticum[12]

Psi

Nežádoucí účinky, toxicita

U ovcí, myší a potkanů byl zjištěn teratogenní a embryotoxický účinek. Nebyl prokázán žádný kancerogenní účinek.[13]

Kontraindikace

Albendazol je kontraindikován v prvních 30 dnech březosti u ovcí a koz a prvních 45 dní gravidity u skotu. Albendazol se nesmí podávat ovcím, jejichž mléko je určeno k lidské spotřebě.[10]

U žen je kontraindikován po celou dobu těhotenství. Rovněž se nesmí použít u osob s hypersenzitivitou na benzimidazoly. Není doporučován u dětí do 2 let.[13]

Hlavním důvodem pro zákaz užívání albendazolu během těhotenství je zjištění teratogenity a embryotoxicity u myší, potkanů a ovcí.[14] Přesto však neexistují přímé důkazy, že by albedazol mohl ovlivnit vývoj plodu u žen. Navíc z několika studií v Asii nebyly u těhotných žen léčených albendazolem zjištěny častější potraty.[15] Rovněž u skotu nebyla teratogenita prokázána. Některé farmaceutické firmy již změnily v příbalových informacích u albendazolu změnu kontraindikace albendazolu z prvních 45 dní gravidity krav na 30 dní, někde byla kontraindikace u březích krav zrušena úplně[16].

Ochranná lhůta

Albendazol se metabolizuje v organismu na albendazolsulfoxid a albendazolsulfon. V případě terapie masných či mléčných zvířat mohou zůstávat rezidua albendazolu v mase nebo přecházet do mléka. Proto při léčbě hospodářských zvířat je nutno vždy počítat s ochrannou lhůtou pro maso, orgány a mléko. V Evropské unii vychází legislativa pro anthelmintika z Nařízení Evropského parlamentu a Rady (ES) č. 470/2009 ze dne 6. května 2009, kterým se stanoví postupy Společenství pro stanovení limitů reziduí farmakologicky účinných látek v potravinách živočišného původu.[17] Ta udává maximální retenční limity (MRL) pro albendazol 100 μg/kg pro maso i mléko. Ochranné lhůty se pak vypočítávají právě na základě těchto MRL. Nicméně ochranná lhůta se liší u přípravků v závislosti na výrobci a příslušné zemi. Pro kravské mléko je to 60 hodin až 4 dny.[18] Pro maso od 14 do 30 dní.

Komerční preparáty obsahující albendazol

  • v humánní medicíně: originální přípravek ZENTEL® (generika např.: Alben®, Albenza®, Aldazon®, Alworm®, Andazol®, Eskazole®, Fintel®, Zirkon®)
  • ve veterinární medicíně: originální přípravek VALBAZEN® (generika např.: Albacert®, Albesure®, Albex®, Aldifal®, Vermitan®)

Odkazy

Reference

  1. ↑ a b Albendazole. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. ↑ LACEY, E. Mode of action of benzimidazoles.. Parasitol Today. Apr 1990, roč. 6, čís. 4, s. 112–5. PMID 15463312. 
  3. ↑ REYNOLDSON, JA.; THOMPSON, RC.; HORTON, RJ. Albendazole as a future antigiardial agent.. Parasitol Today. Dec 1992, roč. 8, čís. 12, s. 412–4. PMID 15463558. 
  4. ↑ a b c d e f g h HORTON, J. Albendazole: a review of anthelmintic efficacy and safety in humans.. Parasitology. 2000, roč. 121 Suppl, s. S113-32. PMID 11386684. 
  5. ↑ a b c d e f g h i j ANONYMUS 2006. Preventive chemotherapy in human helminthiasis: coordinated use of anthelminthic drugs in control interventions: a manual for health professionals and programme managers. World Health Organization, [1]
  6. ↑ MOLINA, JM.; CHASTANG, C.; GOGUEL, J., et al. Albendazole for treatment and prophylaxis of microsporidiosis due to Encephalitozoon intestinalis in patients with AIDS: a randomized double-blind controlled trial.. J Infect Dis. May 1998, roč. 177, čís. 5, s. 1373–7. Dostupné online. PMID 9593027. 
  7. ↑ a b ECKERT, J.; DEPLAZES, P. Biological, epidemiological, and clinical aspects of echinococcosis, a zoonosis of increasing concern.. Clin Microbiol Rev. Jan 2004, roč. 17, čís. 1, s. 107–35. Dostupné online. PMID 14726458. 
  8. ↑ VENKATESAN, P. Albendazole.. J Antimicrob Chemother. Feb 1998, roč. 41, čís. 2, s. 145–7. PMID 9533454. 
  9. ↑ a b c Archivovaná kopie. www.zoetis.co.nz [online]. [cit. 2013-10-01]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2013-10-04. 
  10. ↑ a b c d e f http://dailymed.nlm.nih.gov/dailymed/lookup.cfm?setid=9c1dcebd-b83f-41d4-ae3c-6194a00d7a5b
  11. ↑ http://www.maravet.com/WEBMEDIA/prospecte/21175.pdf
  12. ↑ OTRANTO, D.; TRAVERSA, D. A review of dicrocoeliosis of ruminants including recent advances in the diagnosis and treatment.. Vet Parasitol. Aug 2002, roč. 107, čís. 4, s. 317–35. PMID 12163243. 
  13. ↑ a b http://www.inchem.org/documents/jecfa/jecmono/v25je02.htm
  14. ↑ ALBENDAZOLE - National Library of Medicine HSDB Database. toxnet.nlm.nih.gov [online]. [cit. 2018-09-08]. Dostupné online. 
  15. ↑ CHOI, June-Seek; HAN, Jung-Yeol; AHN, Hyun-Kyong. Foetal outcomes after exposure to albendazole in early pregnancy. Journal of Obstetrics and Gynaecology. 2017-08, roč. 37, čís. 8, s. 1108–1111. Dostupné online [cit. 2018-09-08]. ISSN 0144-3615. DOI 10.1080/01443615.2017.1326886. (anglicky) 
  16. ↑ Albensure_SUMMARY OF THE PRODUCT CHARACTERISTICS [online]. [cit. 2018-09-20]. Dostupné online. 
  17. ↑ Archivovaná kopie. eur-lex.europa.eu [online]. [cit. 2013-10-01]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2013-10-21. 
  18. ↑ Valbazen Vet., oral opløsning, Produkt resume Danmark [online]. [cit. 2017-03-25]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2017-03-26. 

Externí odkazy

  • Logo Wikimedia Commons Obrázky, zvuky či videa k tématu Albendazol na Wikimedia Commons
  • Přípravek Zentel od firmy GlaxoSmithKline - informační leták
  • DailyMed: Valbazen