Alfa-Pyrrolidinopentiofenon

Alfa-Pyrrolidinopentiofenon
Obecné
Systematický název(RS)-1-fenyl-2-(pyrrolidin-1-yl)pentan-1-on
Sumární vzorecC15H21NO
Identifikace
Registrační číslo CAS14530-33-7
Vlastnosti
Molární hmotnost231,339 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

α-Pyrrolidinopentiofenon (také známý jako α-pyrrolidinovalerofenon, α-PVP, O-2387, β-keto-prolintan, prolintanon nebo desmethylpyrovaleron ) je syntetická stimulační droga třídy kathinonů vyvinutá v 60. letech 20. století,[1] která se prodávala jako syntetická droga.[2] α-PVP je chemicky příbuzný pyrovaleronu a je ketonovým analogem prolintanu.[3]

Nežádoucí účinky

α-PVP může, tak jako ostatní psychostimulancia, vyvolávat hyperstimulaci, paranoiu a halucinace.[4] α-PVP byl rovněž označen za původce či významnou příčinu smrti v případech sebevražd a předávkování způsobeného kombinací drog.[5][6][7] Je rovněž spojován s nejméně jedním úmrtím způsobeným plicním edémem a mírně rozvinutým kornatěním věnčitých tepen, když byl zkombinován s Pentedronem.[8]

Jak uvádí Craig Crespi v časopisu Case Reports in Psychiatry: „je známo, že příznaky se snadno stupňují do alarmujících bludů, paranoidní psychózy, krajního rozrušení a řady dalších změněných duševních stavů“. Běžné nežádoucí účinky α-PVP jsou podobné jako u ostatních psychostimulantů a zahrnují:

  • bludy
  • paranoidní psychózy
  • psychomotorické rozrušení
  • změněný duševní stav

Jako nežádoucí účinek α-PVP se může rovněž vyskytnout takzvané excitované delirium,[9] jež s sebou přináší vlastní soubor příznaků včetně úzkosti, rozrušení, nekontrolovatelných výbuchů emocí, zmatenosti, krátkých svalových záškubů (myoklonie) a křečovitých záchvatů s klinickými příznaky zahrnujícími tachykardii, hypertenzi, pocení, rozšíření zornic (mydriáza) a hypertermii.[10]

Farmakologie

α-PVP působí jako inhibitor zpětné absorpce noradrenalinu a dopaminu s hodnotami inhibiční koncentrace IC50 14,2, respektive 12,8 nM, podobné jeho methylendioxy derivátu methylendioxypyrovaleronu (MDPV).[11][12][13][14] Podobně jako tomu je u ostatních kathinonů, bylo prokázáno, že i α-PVP má u potkanů posilující účinky.[15][16]

Detekce v tělesných tekutinách

Množství α-PVP lze pomocí kapalinové chromatografie s hmotnostní spektrometrií měřit v krvi, krevní plazmě nebo v moči. U hospitalizovaných pacientů se tak potvrzuje diagnóza otravy, při soudní pitvě poskytuje toto měření důkazy pro vyšetřování. Koncentrace α-PVP v krvi nebo v krevní plazmě by měla být u osob, jež berou drogu rekreačně, v rozmezí 10–50 μg/L, u intoxikovaných pacientů větší než 100 μg/L a u obětí akutního předávkování větší než 300 μg/L.[17][18]

Právní postavení

Evropská unie

Itálie klasifikovala katinon a všechny strukturálně odvozené analogy včetně analogů pyrovaleronu jako narkotika v lednu 2012.[19]

Po členských státech EU bylo požadováno, aby k 3. červenci 2017 α-PVP zakázaly,[20] neboť tato látka je uvedena v Seznamu Úmluvy o psychotropních látkách OSN.

α-PVP je zakázán v České republice,[21] Estonsku, Finsku, Francii, Irsku, Litvě, Lotyšsku, Maďarsku, Německu, Polsku, Rumunsku, Slovinsku a Švédsku.[11]

Tato látka je zakázána rovněž ve Velké Británii a v Norsku a také v Turecku.[11]

Austrálie

V Austrálii je α-PVP podle Standardu jednotného rozpisu léků a jedů zakázaná látka uvedená na Seznamu 9 (od července 2016).[22] Látka podle Seznamu 9 je látka, která může být zneužita, jejíž výroba, držení, prodej nebo použití by mělo být zákonem zakázáno, s výjimkou případů, kdy je to vyžadováno pro lékařský či vědecký výzkum, případně pro analytické, výukové nebo školicí účely se souhlasem Australského společenství a/nebo státních či územních zdravotních úřadů. [22] Droga je již po řadu let výslovně nelegální v Novém Jižním Walesu poté, co byla nelegálně uvedena na trh s nesprávnými údaji. Legislativní opatření zde následovalo po smrti dvou jedinců. Po požití drogy skočil jeden z nich z balkonu, další zemřel na infarkt po deliriu.[23][24]

Čína

Od října 2015 patří α-PVP v Číně mezi regulované látky.[25]

USA

α-PVP je léčivo uvedené na Seznamu 1 ve státech Delaware, Florida, Nové Mexiko, Oklahoma a Virginie. Americký Úřad pro potírání drog jej 28. ledna 2014 zařadil spolu s devíti dalšími substituovanými kathinony na Seznam 1 Jednotné úmluvy o narkotických látkách s dočasným zákazem s platností od 27. února 2014. .[26] Dočasný zákaz byl poté prodloužen.[27]

Odkazy

Externí odkazy

  • Logo Wikimedia Commons Obrázky, zvuky či videa k tématu alfa-pyrrolidinopentiofenon na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Alpha-Pyrrolidinopentiophenone na anglické Wikipedii.

  1. ↑ α-Pyrrolidinovalerophenones. Spojené království. 927475. 29. 5. 1963.
  2. ↑ LOGAN, Barry K. SOFT Designer Drug Committee Monographs: Alpha-PVP [online]. Society of Forensic Toxicologists, September 13, 2013. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne April 6, 2015. Je zde použita šablona {{Cite web}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  3. ↑ Sauer C, Peters FT, Haas C, Meyer MR, Fritschi G, Maurer HH. New designer drug alpha-pyrrolidinovalerophenone (PVP): studies on its metabolism and toxicological detection in rat urine using gas chromatographic/mass spectrometric techniques. Journal of Mass Spectrometry. June 2009, s. 952–64. DOI 10.1002/jms.1571. PMID 19241365. Bibcode 2009JMSp...44..952S. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  4. ↑ Drugs of Abuse Emerging Trends [online]. National Institute on Drug Abuse, 6 April 2015. Dostupné online. Je zde použita šablona {{Cite web}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  5. ↑ Marinetti LJ, Antonides HM. Analysis of synthetic cathinones commonly found in bath salts in human performance and postmortem toxicology: method development, drug distribution and interpretation of results. Journal of Analytical Toxicology. April 2013, s. 135–46. DOI 10.1093/jat/bks136. PMID 23361867. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  6. ↑ Cheap, synthetic 'flakka' dethroning cocaine on Florida drug scene. news.yahoo.com. Dostupné online. Je zde použita šablona {{Cite news}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  7. ↑ Klavž J, Gorenjak M, Marinšek M. Suicide attempt with a mix of synthetic cannabinoids and synthetic cathinones: Case report of non-fatal intoxication with AB-CHMINACA, AB-FUBINACA, alpha-PHP, alpha-PVP and 4-CMC. Forensic Science International. August 2016, s. 121–4. DOI 10.1016/j.forsciint.2016.01.018. PMID 26890319. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  8. ↑ Sykutera M, Cychowska M, Bloch-Boguslawska E. A Fatal Case of Pentedrone and α-Pyrrolidinovalerophenone Poisoning. Journal of Analytical Toxicology. May 2015, s. 324–9. DOI 10.1093/jat/bkv011. PMID 25737339. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  9. ↑ Mash DC. Excited Delirium and Sudden Death: A Syndromal Disorder at the Extreme End of the Neuropsychiatric Continuum. Frontiers in Physiology. 2016, s. 435. DOI 10.3389/fphys.2016.00435. PMID 27790150. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  10. ↑ CRESPI, Craig. Flakka-Induced Prolonged Psychosis. Case Reports in Psychiatry. 2016-06-22, s. 1–2. DOI 10.1155/2016/3460849. PMID 27418996. (anglicky) Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  11. ↑ a b c EMCDDA–Europol Joint Report on a new psychoactive substance: 1-phenyl-2-(1-pyrrolidinyl)-1-pentanone (α-PVP) [online]. European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction (EMCDDA), September 2015. Dostupné online. Je zde použita šablona {{Cite web}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  12. ↑ Marusich JA, Antonazzo KR, Wiley JL, Blough BE, Partilla JS, Baumann MH. Pharmacology of novel synthetic stimulants structurally related to the "bath salts" constituent 3,4-methylenedioxypyrovalerone (MDPV). Neuropharmacology. December 2014, s. 206–13. DOI 10.1016/j.neuropharm.2014.02.016. PMID 24594476. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  13. ↑ Rickli A, Hoener MC, Liechti ME. Monoamine transporter and receptor interaction profiles of novel psychoactive substances: para-halogenated amphetamines and pyrovalerone cathinones. European Neuropsychopharmacology. March 2015, s. 365–76. Dostupné online. DOI 10.1016/j.euroneuro.2014.12.012. PMID 25624004. S2CID 5511568. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  14. ↑ Meltzer PC, Butler D, Deschamps JR, Madras BK. 1-(4-Methylphenyl)-2-pyrrolidin-1-yl-pentan-1-one (Pyrovalerone) analogues: a promising class of monoamine uptake inhibitors. Journal of Medicinal Chemistry. February 2006, s. 1420–32. DOI 10.1021/jm050797a. PMID 16480278. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  15. ↑ Gannon BM, Galindo KI, Mesmin MP, Sulima A, Rice KC, Collins GT. Relative reinforcing effects of second-generation synthetic cathinones: Acquisition of self-administration and fixed ratio dose-response curves in rats. Neuropharmacology. May 2018, s. 28–35. DOI 10.1016/j.neuropharm.2017.08.018. PMID 28811192. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  16. ↑ Gannon BM, Rice KC, Collins GT. Reinforcing effects of abused 'bath salts' constituents 3,4-methylenedioxypyrovalerone and α-pyrrolidinopentiophenone and their enantiomers. Behavioural Pharmacology. October 2017, s. 578–581. DOI 10.1097/FBP.0000000000000315. PMID 28570297. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  17. ↑ Eiden C, Mathieu O, Cathala P, Debruyne D, Baccino E, Petit P, Peyriere H. Toxicity and death following recreational use of 2-pyrrolidino valerophenone. Clinical Toxicology. November 2013, s. 899–903. DOI 10.3109/15563650.2013.847187. PMID 24111554. S2CID 22826544. Je zde použita šablona {{Cite journal}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  18. ↑ Baselt RC. Disposition of toxic drugs and chemicals in man. Seal Beach, Ca.: Biomedical Publications, 2014. ISBN 978-0-9626523-9-4. S. 1751. Je zde použita šablona {{Cite book}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  19. ↑ Decreto 29 dicembre 2011 (12A00013) (G.U. Serie Generale n. 3 del 4 gennaio 2012) [online]. [cit. 2016-05-28]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2016-07-01. Je zde použita šablona {{Cite web}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  20. ↑ Council Implementing Decision (EU) 2016/1070 of 27 June 2016 on subjecting α-PVP to control measures [online]. [cit. 2021-08-13]. Dostupné online. Je zde použita šablona {{Cite web}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  21. ↑ Látky, o které byl doplněn seznam č. 4 psychotropních látek (příloha č. 4 k nařízení vlády č. 463/2013 Sb.) [online]. Ministerstvo zdravotnictví. Dostupné online. Je zde použita šablona {{Cite web}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  22. ↑ a b Poisons Standard July 2016 Comlaw.gov.au
  23. ↑ OLDING, Rachel. 'Bath salts' death: lethal drug was a top seller. The Sydney Morning Herald. Dostupné online. Je zde použita šablona {{Cite news}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  24. ↑ Flakka, synthetic drug behind increasingly bizarre crimes [online]. AP, 30 Apr 2015. Dostupné online. Je zde použita šablona {{Cite web}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  25. ↑ 关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知 [online]. China Food and Drug Administration, 27 September 2015 [cit. 2015-10-01]. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 1 October 2015. (čínsky) Je zde použita šablona {{Cite web}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  26. ↑ 2014 Rules, DEA/DOJ Diversion Control [online]. Archive. Dostupné online. Je zde použita šablona {{Cite web}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.
  27. ↑ Lists of:Scheduling Actions, Controlled Substances, Regulated Chemicals [online]. U . S . D e p a r t m e n t o f J u s t i c e, August 2016 [cit. 2016-09-29]. Dostupné online. Je zde použita šablona {{Cite web}} označená jako k „pouze dočasnému použití“.