Hydroxykyseliny
Hydroxykyseliny jsou karboxylové kyseliny, které mají v řetězci mimo funkční skupinu nahrazen atom vodíku hydroxylovou skupinou. Patří proto mezi substituční deriváty.
Příprava
- Biochemickými procesy – kvašením – vzniká např. kyselina mléčná, vinná a citronová.
- Oxidace diolů nebo hydroxyaldehydů
HO-CH2-CH2-OH → HO-CH2-CH=O → HO-CH2-COOH - Další možností je adice vody na nenasycené karboxylové kyseliny
CH2=CH-COOH + H2O → CH2(OH)-CH2-COOH - Čtvrtá možnost je z karboxylové kyseliny přes halogenkyselinu (chlorací)
R-CH2-COOH + Cl2 → R-CH(Cl)-COOH + NaOH (velmi zředěný roztok) → R-CH(OH)- COOH
Vlastnosti
Většinou se jedná o pevné krystalické látky dobře rozpustné ve vodě a některých organických rozpouštědlech. Jsou slabší a méně reaktivní než halogenkarboxylové kyseliny. Objevuje se u nich optická aktivita.
Reakce
- Oxidací nebo dehydrogenací primárních a sekundárních hydroxykyselin připravíme oxokyseliny.
CH3-CH-OH-COOH → CH3-CH(O)-COOH - Produkt dehydratace závisí na umístění OH skupiny:
- β: nenasycené karboxylové kyseliny
- γ+δ: lakton (vnitřní ester)
- α: laktid (cyklický diester)
- ε, …: složité polymerní estery
Názvosloví
Systematický název příslušné hydroxykyseliny sestavíme z názvu výchozí karboxylové kyseliny s použitím číslování a předpony „hydroxy-“ (popř. i násobících předpon di, tri, …). Číslování můžeme použít dvojího druhu:
- klasické číslování – atom C skupiny COOH má číslo 1, následující má číslo 2, … Používá se nejčastěji se systematickým názvem kyseliny.
- řecká písmena – atom funkční skupiny COOH se neoznačuje, následující má písmeno α, … Používá se nejčastěji s triviálním názvem kyseliny.
- HO-C3/βH2-C2/αH(OH)-C1OOH kyselina 2,3-dihydroxypropanová / α,β-dihydroxypropionová
Zástupci
Triviální název | Systematický název | Latinský název | Vzorec | Anion* |
---|---|---|---|---|
kyselina glykolová | hydroxyethanová kyselina | acidum glycolicum | CH2OH–COOH | glykolát |
kyselina mléčná | 2-hydroxypropanová | acidum lacticum | CH3–CH(OH)–COOH | laktát |
kyselina jablečná | hydroxybutandiová kyselina | acidum malicum | HOOC–CH2–CH(OH)–COOH | malát |
kyselina vinná | 2,3-dihydroxybutandiová kyselina | acidum tartaricum | HOOC–CH(OH)–CH(OH)–COOH | tartarát |
kyselina citronová | 2-hydroxypropan-1,2,3-trikarboxylová kyselina, 3-karboxy-3-hydroxypentandiová kyselina | acidum citricum | HOOC–CH2–C(OH)(COOH)–CH2–COOH | citrát |
kyselina glycerová | 2,3-dihydroxypropanová kyselina | acidum glycericum | CH2(OH)–CH(OH)–COOH | glycerát |
kyselina salicylová | 2-hydroxybenzenkarboxylová kyselina | acidum salicylicum | C6H4(OH)COOH | salicylát |
kyselina gallová | 3,4,5-trihydroxybenzoová kyselina | acidum gallicum | (OH)3–C6H2–COOH | gallát |
kyselina kávová | 3-(3,4-dihydroxyfenyl)-prop-2-enová kyselina | acidum caffeicum | (OH)2−C6H5−CH=CH−COOH | kafeát |
- tyto názvy jsou odvozené od latinských názvů kyselin, názvy odvozené od českých názvů mají koncovku „-an“ (např.: mléčnan)
Externí odkazy
- Obrázky, zvuky či videa k tématu Hydroxykyseliny na Wikimedia Commons
Deriváty karboxylových kyselin | |
---|---|
Funkční deriváty: | |
Substituční deriváty: |
Hydroxykyseliny | |
---|---|
monohydroxykyseliny Kyselina glykolová (CH2(OH)COOH) • Kyselina mléčná (CH3CH(OH)COOH) • Kyselina isomléčná (CH2(OH)CH2COOH) • Kyselina citronová (HOOCCH2C(OH)COOHCH2COOH) • Hydroxylysin (H2NCH2CH(OH)(CH2)2CH(NH2)COOH) • Kyselina hydroxymáselná (alfa-hydroxymáselná, beta-hydroxymáselná, gama-hydroxymáselná ) • Kyselina isocitronová (HOOCCH2CHCOOHCH(OH)COOH) • Kyselina jablečná (HOOCCH2CH(OH)COOH) • Kyselina mandlová (C6H5CH(OH)COOH) • Kyselina salicylová (C6H4(OH)(COOH)) | |
tri- a polyhydroxykyseliny Kyselina N-acetylneuraminová • Kyselina N-acetyltalosaminuronová • Kyselina galaktarová • Kyselina gallová (HOOCC6H2(OH)3) • Kyselina glukarová • Kyselina glukonová • Kyselina glukuronová • Kyselina isosacharinová • Kyselina laktobionová • Kyselina muramová • Kyselina neuraminová • Kyselina pangamová • Sialová kyselina • Kyselina threonová • Ulózonové kyseliny • Kyselina xylonová | |
Monokarboxylové kyseliny • Dikarboxylové kyseliny |