Oxiren

Oxiren
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevoxiren
Sumární vzorecC2H2O
Identifikace
Registrační číslo CAS157-18-6
PubChem160438
ChEBI30973
SMILESC1=CO1
InChIInChI=1/C2H2O/c1-2-3-1/h1-2H
Vlastnosti
Molární hmotnost42,010 565 Da
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Oxiren je tříčlenný heterocyklus obsahující nenasycený tříčlenný kruh s dvěma atomy uhlíku a jedním atomem kyslíku. Byl syntetizován za nízké teploty a detekován při sublimaci pomocí izomerově selektivní fotoionizační reflektronové hmotnostní spektrometrie doby letu.[1]

Kvantově chemickými výpočty bylo zjištěno, že molekula má velmi silné kruhové napětí a obsahuje antiaromatický systém 4 π elektronů, v důsledku čehož je její energie značně vysoká.[2][3]

Substituované oxireny mohou být meziprodukty karbonylkarbenových přesmykových reakcí pozorovaných při Wolffových přesmycích.[4]

Oxireny jsou také pravděpodobně meziprodukty ozonolýz alkynů.[5]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Oxirene na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Jia Wang; Joshua Marks; Andrew Turner; Alexander Mebel; Andre Eckhardt; Ralf Kaiser. Gas-phase detection of oxirene. Science Advances. 2023, s. eadg1134. DOI 10.1126/sciadv.adg1134. PMID 36897943. Bibcode 2023SciA....9G1134W. 
  2. ↑ Robert C. Mawhinney; John D. Goddard. Assessment of density functional theory for the prediction of the nature of the oxirene stationary point. Journal of Molecular Structure: THEOCHEM. 2003, s. 263-270. DOI 10.1016/S0166-1280(03)00198-2. 
  3. ↑ Errol G. Lewars. Computational Chemistry - Introduction to the Theory and Applications of Molecular and Quantum Mechanics. [s.l.]: Springer, 2011. ISBN 978-90-481-3862-3. DOI 10.1007/978-90-481-3862-3. 
  4. ↑ Wolfgang Kirmse. 100 Years of the Wolff Rearrangement. European Journal of Organic Chemistry. 2002, s. 2193-2256. DOI 10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2193::AID-EJOC2193>3.0.CO;2-D. 
  5. ↑ Dieter Cremer; Ramon Crehuet; Josep Anglada. The Ozonolysis of Acetylene A Quantum Chemical Investigation. Journal of the American Chemical Society. 2001, s. 6127-6141. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/ja010166f. PMID 11414847.