Chinazolin
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Chinazolin | |||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C8H6N2 | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung | weißer bis gelber oder oranger Feststoff[1] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 130,15 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand | fest[1] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | 48 °C[1] | |||||||||||||||
Siedepunkt | 243 °C[1] | |||||||||||||||
Löslichkeit | löslich in Wasser[1], Diethylether, Ethanol, Aceton und Benzol[2] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Chinazolin ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten und Diazanaphthalinen) zählt. Die Verbindung besteht aus einem Benzolring, an dem ein Pyrimidinring anelliert ist. Chinazolin ist isomer zu Chinoxalin, Cinnolin und Phthalazin.
Abgeleitete Moleküle
Vom Chinazolin leiten sich die in der Natur vorkommenden Chinazolin-Alkaloide ab, beispielsweise Vasicin (Peganin) und Febrifugin.
Auch synthetische Wirkstoffe, wie der Alphablocker Prazosin, das Schlafmittel Methaqualon und EGFR-Tyrosinkinase-Inhibitoren wie Gefitinib, Erlotinib, Lapatinib, Afatinib, AEE788, EKB-569 und HKI-272 haben eine Chinazolin-Grundstruktur.[3]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Quinazoline, >98.0% bei TCI Europe, abgerufen am 15. Oktober 2023.
- ↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 14-IA14 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ M.J. Eck und C.-H. Yun: Structural and mechanistic underpinnings of the differential drug sensitivity of EGFR mutations in non-small cell lung cancer. In: Biochimica et Biophysica Acta. 1804 (2010) S. 559–566.