Coccinellin
Strukturformel | |||||||
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Allgemeines | |||||||
Name | Coccinellin | ||||||
Summenformel | C13H23NO | ||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
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Eigenschaften | |||||||
Molare Masse | 209,33 g·mol−1 | ||||||
Dichte | 1,181 g·cm−3[1] | ||||||
Sicherheitshinweise | |||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Coccinellin ist ein Alkaloid und N-Oxid, das in Marienkäfern vorkommt. Die Verbindung hat eine Symmetrieebene und ist daher achiral.[3]
Vorkommen
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/60/Coccinella.7-punctata.adult.jpg/220px-Coccinella.7-punctata.adult.jpg)
Das Alkaloid kommt in verschiedenen Arten von Marienkäfern vor, darunter Coccinella septempunctata, Coccinella undecimpunctata und Coccinella quinquepunctata.[4] Außer in den erwachsenen Tieren kommt die Verbindung auch in Eiern und Larven vor.[3]
Biosynthese
Es wurde nachgewiesen, dass Coccinellin von den Marienkäfern selbst synthetisiert und nicht über die Nahrung aufgenommen wird.[4]
Verteidigung
Das Coccinellin-enthaltende Sekret dient der Verteidigung und kann von Marienkäfern durch Reflexbluten freigesetzt werden.[3] Das Alkaloid verhindert in vielen Fällen, dass die Käfer beispielsweise von Ameisen oder Wachteln gefressen werden.[4] Für junge Blaumeisen ist es sogar tödlich, während es für Mehlschwalben unproblematisch ist.[3]
Einzelnachweise
- ↑ Rolf Karlsson, Danielle Losman: The crystal structure of the hemihydrochloride of coccinellin, the defensive N-oxide alkaloid of the beetle Coccinella Septempunctata, a case of symmetrical hydrogen bonding. In: Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. Nr. 11, 1. Januar 1972, S. 626–627, doi:10.1039/C39720000626.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b c d Désiré Daloze, Jean-Claude Braekman, Jacques M. Pasteels: Ladybird defence alkaloids: Structural, chemotaxonomic and biosynthetic aspects (Col.: Coccinellidae). In: Chemoecology. Band 5, Nr. 3, 1994, S. 173–183, doi:10.1007/BF01240602.
- ↑ a b c J. M. Pasteels, C. Deroe, B. Tursch, J. C. Braekman, D. Daloze, C. Hootele: Distribution et activités des alcaloïdes défensifs des Coccinellidae. In: Journal of Insect Physiology. Band 19, Nr. 9, September 1973, S. 1771–1784, doi:10.1016/0022-1910(73)90046-2.