Dodecano-1,4-lacton

Strukturformel
Strukturformel von Dodecano-1,4-lacton
Unspezifizierte Stereochemie
Allgemeines
Name Dodecano-1,4-lacton
Andere Namen
  • 5-Octyldihydro-2(3H)-furanon (IUPAC)
  • GAMMA-DODECALACTONE (INCI)[1]
Summenformel C12H22O2
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 2305-05-7
  • 69830-91-7 [(R)-Isomer]
  • 69830-92-8 [(S)-Isomer]
EG-Nummer 218-971-6
ECHA-InfoCard 100.017.247
PubChem 16821
ChemSpider 15940
Wikidata Q27294762
Eigenschaften
Molare Masse 198,30 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[2]

Dichte

0,936 g·cm−3 (25 °C)[2]

Schmelzpunkt

17–18 °C[2]

Siedepunkt

130–132 °C (1,5 mmHg)[2]

Löslichkeit

löslich in Ethanol[3]

Brechungsindex

1,452 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dodecano-1,4-lacton (auch Dodecan-1,4-olid oder γ-Dodecanolacton) ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Lactone.

Vorkommen

Aprikosen

Dodecano-1,4-lacton kommt in Aprikosen vor.[4] In einer Studie an verschiedenen Aprikosensorten wurden Gehalte von unter 1 % bis über 10 % festgestellt, dabei lag der Anteil an (R)-Isomer immer deutlich über 90 %, meist war die Verbindung sogar fast enantiomerenrein.[5] Es ist neben Decano-1,4-lacton eine wichtige Aromaverbindung in Whisky.[6] Dodecano-1,4-lacton kommt auch in Milchprodukten wie Milch, Schlagsahne, Butter und Käse vor, wobei es meist zu über 80 % als (R)-Enantiomer vorliegt.[7] Die Verbindung ist auch im Verteidigungssekret von Kurzflüglern enthalten.[8]

Darstellung

Durch Reaktion von Decanal mit Malonsäure in Xylol mit einer katalytischen Menge Piperidiniumacetat kann 3-Dodecenäure hergestellt werden. Diese kann durch para-Toluolsulfonsäure zu Dodecano-1,4-lacton cyclisiert werden. Ein alternativer Katalysator für die Cyclisierung ist Phosphorsäure mit einer geringen Menge Perchlorsäure.[9] Es kann außerdem aus 1-Decen durch Umsetzung mit Mangan(III)-acetat-Monohydrat hergestellt werden. Letzteres kann durch Oxidation von Mangan(II)-acetat-Tetrahydrat durch Oxidation mit Kaliumpermanganat und anschließende Dehydratisierung mit Acetanhydrid hergestellt werden.[10] Eine photokatalytische Synthese von Dodecano-1,4-lacton geht von Iodessigsäure und 1-Decen aus und nutzt einen Ruthenium / Bipyridin-Katalysator in Methanol / Acetonitril.[11]

Verwendung

Dodecano-1,4-lacton wird weltweit in der Größenordnung von 10 bis 100 Tonnen pro Jahr als Duftstoff verwendet.[12] Es ist in der EU unter der FL-Nummer 10.019 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[13]

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu GAMMA-DODECALACTONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2024.
  2. ↑ a b c d e f g h Datenblatt ?-Dodecalakton, natural, \u0026#8805;98%, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. September 2024 (PDF).
  3. ↑ George A. Burdock: Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4200-9086-4, S. 529 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
  4. ↑ Chung-Shih. Tang, Walter G. Jennings: Lactonic compounds of apricot. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 16, Nr. 2, März 1968, S. 252–254, doi:10.1021/jf60156a024. 
  5. ↑ Elizabeth Guichard, Angelika Kustermann, Armin Mosandl: Chiral flavor compounds from apricots. In: Journal of Chromatography A. Band 498, Januar 1990, S. 396–401, doi:10.1016/S0021-9673(01)84268-0. 
  6. ↑ Akira Wanikawa, Kenji Hosoi, Ikiru Takise, Taro Kato: Detection or γ-Lactones in Malt Whisky. In: Journal of the Institute of Brewing. Band 106, Nr. 1, 2000, S. 39–44, doi:10.1002/j.2050-0416.2000.tb00038.x. 
  7. ↑ Detmar Lehmann, Birgit Maas, Armin Mosandl: Stereoisomeric flavour compounds LXIX: stereodifferentiation of δ(γ)-lactones C8–C18 in dairy products, margarine and coconut. In: Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung. Band 201, Nr. 1, Januar 1995, S. 55–61, doi:10.1007/BF01193201. 
  8. ↑ Takeshi Sugai, Kenji Mori: Pheromone synthesis. Part 67. Synthesis of both the enantiomers of 4-dodecanolide, a defensive secretion of rove beetles. In: Agricultural and Biological Chemistry. Band 48, Nr. 10, 1984, S. 2497–2500, doi:10.1271/bbb1961.48.2497. 
  9. ↑ Dhananjay D. Zope, Shridhar G. Patnekar, Vinod R. Kanetkar: Novel synthesis of flavour quality γ ‐lactones. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 21, Nr. 3, Mai 2006, S. 395–399, doi:10.1002/ffj.1591. 
  10. ↑ SUBSTITUTED Y-BUTYROLACTONES FROM CARBOXYLIC ACIDS AND OLEFINS: Y-(n-OCTYL)-Y-BUTYROLACTONE. In: Organic Syntheses. Band 61, 1983, S. 22, doi:10.15227/orgsyn.061.0022. 
  11. ↑ Ierasia Triandafillidi, Maroula G. Kokotou, Christoforos G. Kokotos: Photocatalytic Synthesis of γ-Lactones from Alkenes: High-Resolution Mass Spectrometry as a Tool To Study Photoredox Reactions. In: Organic Letters. Band 20, Nr. 1, 5. Januar 2018, S. 36–39, doi:10.1021/acs.orglett.7b03256. 
  12. ↑ A.M. Api, F. Belmonte, D. Belsito, S. Biserta, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, J. Buschmann, M.A. Cancellieri, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, S. Gadhia, L. Jones, K. Joshi, A. Lapczynski, M. Lavelle, D.C. Liebler, M. Na, D. O’Brien, A. Patel, T.M. Penning, G. Ritacco, F. Rodriguez-Ropero, J. Romine, N. Sadekar, D. Salvito, T.W. Schultz, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura, S. Tsang: RIFM fragrance ingredient safety assessment, γ-dodecalactone, CAS Registry Number 2305-05-7. In: Food and Chemical Toxicology. Band 134, Dezember 2019, S. 110895, doi:10.1016/j.fct.2019.110895. 
  13. ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 13. September 2024.