Eosin Y
Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
Name | Eosin Y | |||||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C20H6Br4Na2O5 | |||||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung | roter Feststoff[2] | |||||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
Molare Masse | 691,86 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
Aggregatzustand | fest | |||||||||||||||||||||
Dichte | 1,02 g·cm−3[3] | |||||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | 295–296 °C[4] | |||||||||||||||||||||
Löslichkeit | gut in Wasser (300 g·l−1 bei 20 °C)[4] | |||||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | 2344 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[6] | |||||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Eosin Y oder Eosin G (von altgriechisch ἠώς ēōs „Morgenröte“), generischer Name C.I. Acid Red 87 oder C.I. 45380, kurz auch Eosin genannt, ist ein roter, erstmals 1871 von Heinrich Caro hergestellter[7] Säurefarbstoff aus der Gruppe der Xanthenfarbstoffe wie auch der Triphenylmethanfarbstoffe und kann zum Färben von Textilien und Papier verwendet werden. Die wässrige Lösung des Farbstoffs fluoresziert grünlich.[1]
Neben dem üblicherweise eingesetzten Eosin Y (für englisch yellowish „gelblich“), wird auch das Eosin B (für englisch bluish „bläulich“) verwendet, das im Gegensatz zum Gelbstich von Eosin Y einen Blaustich zeigt. Beim Eosin B sind zwei der Bromatome durch Nitrogruppen ersetzt. Die Eosine leiten sich von Fluorescein ab.
Eigenschaften
Für das Dianion von Eosin y lassen sich verschiedene mesomere Grenzstrukturen formulieren, die den aromatische Charakter des Chromophors verdeutlichen.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5e/Eosin_Y_-_mesomeric_structures.svg/660px-Eosin_Y_-_mesomeric_structures.svg.png)
Verwendung
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/0e/Eosin_Y_2.jpg/220px-Eosin_Y_2.jpg)
Medizin
Hauptanwendungsgebiete sind die Medizin und Biologie, wo Eosin Y zum Färben von Zellen, u. a. im Blut (siehe auch eosinophile Granulozyten und Hämatoxylin-Eosin-Färbung) dient. Dabei werden Zellbestandteile wie z. B. das Zytoplasma rötlich angefärbt. Neben Eosin Y kann für manche Anwendungen auch Eosin B eingesetzt werden.
Eosin Y und ähnliche Farbstoffe wurden – bevor sich Cortison durchsetzte – z. B. zur Behandlung von offener Neurodermitis eingesetzt: Pilze und Bakterien werden abgetötet und die Haut bei der Heilung unterstützt.
Eosin Y kommt eine desinfizierende Bedeutung[8] zu und wird von Hautärzten – als Ersatz für Mercurochrom – in der Form einer z. B. zweiprozentigen wässrigen Lösung zur Wunddesinfektion bzw. -heilung eingesetzt. Allerdings wirkt es nur schwach antibakteriell und die Wirksamkeit ist zudem vom pH-Wert abhängig.[9]
pH-Indikator
Eosin wird außerdem als pH-Indikator eingesetzt. Eosin Y schlägt bei ca. pH 2 von gelb (< 2) auf grün-fluoreszierend (> 2) um. Eosin B schlägt bei ca. pH 1,7–1,8 von farblos (<≈ 1,7) auf rosa-fluoreszierend (>≈ 1,7) um, ist jedoch für diesen Zweck nicht sehr weit verbreitet.
Quantitative Halogenidbestimmung nach Fajans
Eosin Y eignet sich ebenso als einfacher sehr präziser Indikator bei Fällungstitrationen. Ein Analyt, der eine unbekannte Konzentration an Iodidionen enthält, wird mit einer AgNO3-Maßlösung bis zur Flockenbildung (durch schwerlöslichem AgI) bestimmt. Nach Überschreiten des Äquivalentpunktes sind die AgI-Kolloide durch überschüssige Ag+-Ionen an der Oberfläche positiv aufgeladen und vermögen Eosinanionen zu adsorbieren, was durch Wechselwirkung mit dem delokalisierten π-Elektronensystem des Farbstoffs zu einer Farbänderung führt. Man erkennt einen scharfen Farbumschlag von gelb nach rosa.
Farbstoff
Bis in die 1980er-Jahre verwendete man Eosin Y als Farbstoff in Lippenstiften. Wegen der toxischen Wirkung wurde es seither durch Pigmente ersetzt.
Hydrologie
In der Hydrologie wird Eosin Y für Färbeversuche eingesetzt. Da es sehr lichtempfindlich ist, wird es hauptsächlich für Grundwasserfragen verwendet.
Weblinks
- Chemieunterricht.de: Eosin als rote Tinte
Einzelnachweise
- ↑ a b Eintrag zu Eosine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 24. Februar 2021.
- ↑ Datenblatt Eosin Y (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 26. Februar 2010.
- ↑ Datenblatt Eosin Y disodium salt bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Mai 2017 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt Eosin Y bei Merck, abgerufen am 26. Februar 2010.
- ↑ a b Eintrag zu Dinatrium-2-(2,4,5,7-tetrabrom-6-oxido-3-oxoxanthen-9-yl)benzoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eastern Pharmacist., 24(125), 1981
- ↑ Paul Diepgen, Heinz Goerke: Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 41.
- ↑ PSCHYREMBEL, S. 355, s. v. „Desinfektionsmittel“.
- ↑ Heike Fischer, Holger Reimann: Eosin vielleicht überflüssig, aber nicht bedenklich. In: Pharmazeutische Zeitung. Ausgabe 7/2000.