Fenbutatinoxid
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Fenbutatinoxid | |||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C60H78OSn2 | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung | farbloser Feststoff[1][2] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 1052,70 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand | fest[1] | |||||||||||||||
Dichte | 1,31 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | 145 °C[1] | |||||||||||||||
Siedepunkt | 230 °C (Zersetzung)[1] | |||||||||||||||
Dampfdruck | 0,49 µPa (20 °C)[2] | |||||||||||||||
Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser (0,013 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Toxikologische Daten |
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Fenbutatinoxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.
Gewinnung und Darstellung
Fenbutatinoxid kann durch Reaktion von Neophylchlorid mit Magnesium, Zinntetrachlorid und Natriumhydroxidlösung gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
Fenbutatinoxid ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 230 °C.[1] Es ist sehr stabil unter Licht-, Wärme und Sauerstoffeinfluss und wandelt sich in Wasser abhängig von der Temperatur in Tris-(2-methyl-2-phenylpropyl)zinnhydroxid um. Im Erdboden metabolisiert es zu Dihydroxy-bis(2-methyl-2-phenylpropyl)-stannat und 2-Methyl-2-phenylpropylstanninsäure.[2][5] In Böden zeigt Fenbutatinoxid eine starke Tendenz, sich an kationische Oberflächen und organische Bestandteile anzulagern.[6]
Verwendung
Fenbutatinoxid wird als Akarizid verwendet. Es ist ein nichtsystemisches Akarizid mit Kontakt- und Fraßwirkung und wird gegen alle beweglichen Stadien von Spinnmilben im Obst-, Wein- und Zierpflanzenanbau eingesetzt.[2]
Zulassung
In den Staaten der Europäischen Union wurde der Wirkstoff Fenbutatinoxid mit Wirkung zum 1. Juni 2011 „für Anwendungen als Akarizid in Gewächshäusern“ als zulassungsfähig erklärt.[7]
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8] Präparate mit Fenbutatinoxid sind unter anderem in Frankreich, Italien, den Niederlanden und in Belgien zugelassen.[8]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu Bis(tris(2-methyl-2-phenylpropyl)zinn)oxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Gabler Wissenschaftsverlage, 2000, ISBN 3-540-63561-0, S. 425 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eintrag zu Bis(tris(2-methyl-2-phenylpropyl)tin) oxide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 400 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Terence Robert Roberts, Terence Robert Roberts D. H. Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 532 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Chemisches und Veterinäruntersuchungsamt Stuttgart: Einsatz der SFE – LC/MS zur Bestimmung von Rückständen in Lebensmitteln.
- ↑ Richtlinie 2011/30/EU der Kommission vom 7. März 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Fenbutatinoxid und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission.
- ↑ a b Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenbutatin oxide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.