Methylorange
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Methylorange | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C14H14N3NaO3S | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung | orangefarbener Feststoff mit schwachem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 327,34 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand | fest | ||||||||||||||||||
Dichte | 1,28 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | >300 °C[1] | ||||||||||||||||||
Löslichkeit | schlecht in Wasser (ca. 5 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Methylorange ist ein Azofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Säurefarbstoffe. Er liegt als Natriumsalz der 4-[4-(Dimethylamino)phenylazo]benzolsulfonsäure vor und wird zumeist als pH-Indikator verwendet.
Darstellung
Sulfanilsäure wird mit Salpetriger Säure diazotiert:
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/3/38/Methylorange-Synthese1.svg/400px-Methylorange-Synthese1.svg.png)
Anschließend wird das Diazoniumsalz mit N,N-Dimethylanilin (grün) gekuppelt, mit Natronlauge in das Natriumsalz überführt und ausgefällt:[4]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/95/Methylorange-Synthese2.svg/620px-Methylorange-Synthese2.svg.png)
Eigenschaften
Methylorange bildet orangefarbene Kristalle.
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/09/Methyl-orange-sample.jpg/330px-Methyl-orange-sample.jpg)
Methylorange ist schwer in Wasser löslich, färbt das Wasser aber selbst bei geringen Konzentrationen stark. Daher ist es nur in sehr geringen Konzentrationen als pH-Indikator geeignet.[5]
Im stark sauren pH-Bereich ist die Azogruppe protoniert und man erhält ein mesomeres chinoides System. Bei Basenzugabe deprotoniert die Gruppe im pH-Bereich 3,0 bis 4,4 und es tritt ein Farbumschlag von rot nach gelborange auf.[6]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/27/Methylorange_Indicator.svg/550px-Methylorange_Indicator.svg.png)
![Methylorange](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/5f/Methylorange.jpg/550px-Methylorange.jpg)
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Eintrag zu Natrium-4-(4-dimethylaminophenylazo)benzolsulfonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Applichem: Sicherheitsdatenblatt Methylorange (C.I. 13025) (Memento vom 16. September 2016 im Internet Archive), Stand: 5. August 2016, abgerufen am 12. September 2016
- ↑ Datenblatt Methylorange bei Merck, abgerufen am 9. Dezember 2010.
- ↑ Autorenkollektiv: Organikum. 21. Auflage. Wiley-VCH, 2001, ISBN 3-527-29985-8, S. 645.
- ↑ Methylorange. In: Seilnacht. Abgerufen am 15. August 2024.
- ↑ Indicator Reagents. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (engl.).