Methylorange

Strukturformel
Strukturformel von Methylorange
Allgemeines
Name Methylorange
Andere Namen
  • Natrium-4-{[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl}­benzolsulfonat (IUPAC)
  • C.I. Acid Orange 52
  • C.I. 13025
  • Helianthin
  • Orange III
  • Goldorange
  • Tropaeolin D
Summenformel C14H14N3NaO3S
Kurzbeschreibung

orangefarbener Feststoff mit schwachem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 547-58-0
  • 502-02-3 (freie Säure)
EG-Nummer 208-925-3
ECHA-InfoCard 100.008.115
PubChem 23673835
ChemSpider 16736152
Wikidata Q409196
Eigenschaften
Molare Masse 327,34 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,28 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

>300 °C[1]

Löslichkeit

schlecht in Wasser (ca. 5 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 301+330+331+310[1]
Toxikologische Daten

60 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methylorange ist ein Azofarbstoff aus der anwendungstechnischen Gruppe der Säurefarbstoffe. Er liegt als Natriumsalz der 4-[4-(Dimethylamino)phenylazo]benzolsulfonsäure vor und wird zumeist als pH-Indikator verwendet.

Darstellung

Sulfanilsäure wird mit Salpetriger Säure diazotiert:


Synthese Methylorange: Diazotierung

Anschließend wird das Diazoniumsalz mit N,N-Dimethylanilin (grün) gekuppelt, mit Natronlauge in das Natriumsalz überführt und ausgefällt:[4]


Synthese Methylorange: Kupplung

Eigenschaften

Methylorange bildet orangefarbene Kristalle.


Methylorange in Pulverform.

Methylorange ist schwer in Wasser löslich, färbt das Wasser aber selbst bei geringen Konzentrationen stark. Daher ist es nur in sehr geringen Konzentrationen als pH-Indikator geeignet.[5]

Im stark sauren pH-Bereich ist die Azogruppe protoniert und man erhält ein mesomeres chinoides System. Bei Basenzugabe deprotoniert die Gruppe im pH-Bereich 3,0 bis 4,4 und es tritt ein Farbumschlag von rot nach gelborange auf.[6]


Methylorange: mesomere Grenzstrukturen bei pH<3 und Farbwechsel im pH-Bereich 3.0-4.4
Methylorange
Farbumschlag von rot nach gelborange bei steigendem pH-Wert.
Commons: Methylorange – Sammlung von Bildern

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Eintrag zu Natrium-4-(4-dimethylaminophenylazo)benzolsulfonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2017. (JavaScript erforderlich)
  2. ↑ Applichem: Sicherheitsdatenblatt Methylorange (C.I. 13025) (Memento vom 16. September 2016 im Internet Archive), Stand: 5. August 2016, abgerufen am 12. September 2016
  3. ↑ Datenblatt Methylorange bei Merck, abgerufen am 9. Dezember 2010.
  4. ↑ Autorenkollektiv: Organikum. 21. Auflage. Wiley-VCH, 2001, ISBN 3-527-29985-8, S. 645.
  5. ↑ Methylorange. In: Seilnacht. Abgerufen am 15. August 2024. 
  6. ↑ Indicator Reagents. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (engl.).