Narbomycin

Strukturformel
Allgemeines
Name Narbomycin
Andere Namen

(3R,5R,6S,7S,9R,11E,13R,14R)-6-[4-(Dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-3,5,7,9,13-pentamethyl-1-oxacyclotetradec-11-en-2,4,10-trion (IUPAC)

Summenformel C28H47NO7
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 6036-25-5
PubChem 5282036
Wikidata Q27104078
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antibiotika

Eigenschaften
Molare Masse 509,68 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

113,5–115 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine Einstufung verfügbar[2]
Toxikologische Daten

500 mg·kg−1 (LD50Maus, s.c.)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Narbomycin ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Ketolide. Es inhibiert die Proteinbiosynthese der Bakterien und wird von Streptomyces venezuelae produziert.[4]

Eigenschaften

Narbomycin bildet farblose Kristalle. Unter Palladiumkatalyse kann die C=C-Doppelbindung hydriert werden. Durch saure Hydrolyse wird die Zuckereinheit abgespalten. Es wirkt in vitro stark antibakteriell gegen gram-positive jedoch nicht gegen gram-negative Bakterien.[5]

Literatur

  • S. Piletsky et al.: Custom synthesis of molecular imprinted polymers for biotechnological application Preparation of a polymer selective for tylosin. In: Analytica Chimica Acta, 2004, 504(1), S. 123–130. doi:10.1016/S0003-2670(03)00814-6; cranfield.ac.uk (PDF; 322 kB). .].

Einzelnachweise

  1. The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1110.
  2. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
  3. Eintrag zu Narbomycin in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 9. Dezember 2016. (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID 5282036)
  4. Yongquan Xue, Daniel Wilson, Lishan Zhao, Hung-wen Liu, David H Sherman: Hydroxylation of macrolactones YC-17 and narbomycin is mediated by the pikC-encoded cytochrome P450 in Streptomyces venezuelae. In: Chemistry & Biology. Band 5, Nr. 11, November 1998, S. 661–667, doi:10.1016/S1074-5521(98)90293-9. 
  5. Tadeusz Korzybski, Zuzanna Kowszyk-Gindifer, Wlodzimierz Kurylowicz: Antibiotics: Origin, Nature and Properties. Elsevier, 2013, ISBN 978-1-4832-2305-6, S. 170–171. 
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