Norbornan
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Norbornan | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C7H12 | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 96,17 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand | fest | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | 85–88 °C[1] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Norbornan (systematisch: Bicyclo[2.2.1]heptan) ist eine organische Verbindung, ein gesättigter Kohlenwasserstoff mit der Summenformel C7H12. Bei Raumtemperatur ist er ein kristalliner Feststoff. Strukturell handelt es sich um einen Cyclohexanring mit einer Methylenbrücke.
Eigenschaften
Eine interessante Eigenschaft dieser Verbindung ist ihre Fähigkeit zur Bildung von Norbornyl-Carboniumionen[2] – fünfbindigen Carbokationen der Alkane – durch Aufnahme eines Protons mittels einer Supersäure. Um den nichtklassischen Charakter des 2-Norbornyl-Kations gab es seit den 1950er Jahren einen jahrzehntelangen Streit zwischen Saul Winstein (nichtklassischer Charakter) und seinem Kritiker Herbert C. Brown, bis der nichtklassische Charakter schließlich experimentell nachgewiesen wurde.[3]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/9/90/Norbonyl_problem.svg/220px-Norbonyl_problem.svg.png)
Verwandte bicyclische Verbindungen sind Norbornen, welches dasselbe Kohlenstoffgerüst, aber eine Doppelbindung besitzt, und das Norbornadien, ebenfalls mit demselben Gerüst, aber zwei Doppelbindungen und somit ein Dien.
Verwendung
Einige Norbornan-Derivate werden als Zwischenprodukte der pharmazeutischen Industrie verwendet, z. B. Campheroxim.
Siehe auch
Die Synthese eines gesättigten C11H16-Kohlenwasserstoffs mit der Bezeichnung Trinorbornan, der dreimal ein Norbornan-Strukturelement enthält, wurde 2017 publiziert.[4]
Weblinks
- Norbornan in 3D
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Datenblatt Norbornan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Juni 2011 (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben
- ↑ Beobachtung des 2-Norbornylcarbonium. Ehemals im Original (nicht mehr online verfügbar); abgerufen am 30. Juli 2024.@1@2Vorlage:Toter Link/www.uni-ulm.de (Seite nicht mehr abrufbar. Suche in Webarchiven)
- ↑ Mark Peplow: The nonclassical cation: a classic case of conflict, Chemistry World, 20. Juli 2013.
- ↑ Lorenzo Delarue Bizzini, Thomas Müntener, Daniel Häussinger, Markus Neuburger, Marcel Mayor: Synthesis of trinorbornane. In: Chem. Commun. Band 53, Nr. 83, 2017, S. 11399, doi:10.1039/c7cc06273g (unibas.ch [PDF]).