Sulfonal
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Sulfonal | |||||||||||||||
Andere Namen | 2,2-Bis(ethylsulfonyl)propan | |||||||||||||||
Summenformel | C7H16O4S2 | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung | farblose, geruchs- und geschmacksfreie Blättchen[1] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 228,33 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand | fest | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | 124–126 °C[1] | |||||||||||||||
Siedepunkt | 300 °C[1] | |||||||||||||||
Löslichkeit |
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Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Sulfonal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Sulfone. Sulfonal wurde 1884 von Eugen Baumann hergestellt und 1888 von Alfred Kast als Schlafmittel eingeführt.[3][4] Sulfonal wurde auch in der Behandlung von Geisteskranken eingesetzt.[5] Durch die Entwicklung der Barbiturate wurden die Sulfonale abgelöst.[1]
Gewinnung und Darstellung
Sulfonal wird aus Aceton und Ethanthiol unter Anwesenheit von Chlorwasserstoff sowie anschließender Oxidation dargestellt. Wird Aceton durch Butanon oder 3-Pentanon ersetzt, entstehen die homologen Verbindungen Trional und Tetronal.[6]
Homologe
Sulfonale | ||||
Name | Sulfonal | Trional | Tetronal | |
Grundstruktur | ![]() | |||
Struktur | ![]() | ![]() | ![]() | |
R1 | –CH3 | –CH3 | –C2H5 | |
R2 | –CH3 | –C2H5 | –C2H5 | |
CAS-Nummer | 115-24-2 | 76-20-0 | 2217-59-6 | |
PubChem | 8262 | 6433 | 75197 | |
Summenformel | C7H16O4S2 | C8H18O4S2 | C9H20O4S2 | |
Molare Masse | 228,33 g·mol−1 | 242,35 g·mol−1 | 256,38 g·mol−1 | |
Schmelzpunkt | 124–126 °C | 74–76 °C | 85 °C |
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Sulfonal. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 3. März 2014.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ Paul Diepgen, Heinz Goerke: Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin / Göttingen / Heidelberg 1960, S. 46.
- ↑ „Sulfonal-Bayer“: das neue Schlafmittel der Herren Professoren Baumann und Kast; den Mitgliedern und Theilnehmern der 61. Versammlung Deutscher Naturforscher und Aerzte zu Cöln a. rh. überreicht von den Farbenfabriken, vormals Friedrich Bayer und Co.
- ↑ Hans Bangen: Geschichte der medikamentösen Therapie der Schizophrenie. Berlin 1992, ISBN 3-927408-82-4, S. 23.
- ↑ Sulfonal. In: Luegers Lexikon der gesamten Technik. 2. Auflage. Band 8. Deutsche Verlags-Anstalt, Leipzig / Stuttgart 1910, S. 397 (Digitalisat. zeno.org).
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