Trimethylsilylacetylen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Trimethylsilylacetylen
Andere Namen	Ethinyl(trimethyl)silan (IUPAC) TMSA
Summenformel	C5H10Si
Kurzbeschreibung	klare, farblose Flüssigkeit[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1066-54-2 EG-Nummer 213-919-9 ECHA-InfoCard 100.012.655 PubChem 66111 ChemSpider 59499 Wikidata Q3044982
Eigenschaften
Molare Masse	98,22 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig[1]
Dichte	0,709 g·cm−3 (25 °C)[1]
Siedepunkt	53 °C[1]
Dampfdruck	216,106 hPa (20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​315​‐​319 P: 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​303+361+353​‐​305+351+338[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Trimethylsilylacetylen (Trivialname, kurz: TMSA) ist eine chemische Verbindung, die sich vom Acetylen durch den Austausch eines Wasserstoffatoms durch die Trimethylsilylgruppe unterscheidet.

Trimethylsilylacetylen wurde erstmals 1959 von Heinz Günter Viehe synthetisiert. Dieser reduzierte Chlor(trimethylsilyl)acetylen^[2] durch Reaktion mit Phenyllithium in Diethylether und anschließender Hydrolyse.^[3]

Trimethylsilylacetylen hat einen Flammpunkt von −35 °C.^[1]

• Ethinyl(triisopropyl)silan

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Datenblatt Ethinyl-trimethylsilan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Juli 2022 (PDF).
2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (Chlorethinyl)(trimethyl)silan: CAS-Nummer: 7652-06-4, PubChem: 139058, ChemSpider: 122649, Wikidata: Q83107033.
3. ↑ H. G. Viehe: Heterosubstituierte Acetylene, III. Nucleophile Substitutionen und Halogen-Metall-Austauschreaktionen an Dreifachbindungen. In: Chemische Berichte. Band 92, Nr. 12, 1959, S. 3064–3075, doi:10.1002/cber.19590921209.