Trimethylsilylacetylen
Strukturformel | |||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
![]() | |||||||||||||||||||
Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Trimethylsilylacetylen | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
Summenformel | C5H10Si | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung | klare, farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 98,22 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand | flüssig[1] | ||||||||||||||||||
Dichte | 0,709 g·cm−3 (25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
Siedepunkt | 53 °C[1] | ||||||||||||||||||
Dampfdruck | 216,106 hPa (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). |
Trimethylsilylacetylen (Trivialname, kurz: TMSA) ist eine chemische Verbindung, die sich vom Acetylen durch den Austausch eines Wasserstoffatoms durch die Trimethylsilylgruppe unterscheidet.
Gewinnung und Darstellung
Trimethylsilylacetylen wurde erstmals 1959 von Heinz Günter Viehe synthetisiert. Dieser reduzierte Chlor(trimethylsilyl)acetylen[2] durch Reaktion mit Phenyllithium in Diethylether und anschließender Hydrolyse.[3]
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/75/Trimethylsilylacetylen_Synthese-Viehe.svg/550px-Trimethylsilylacetylen_Synthese-Viehe.svg.png)
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Trimethylsilylacetylen hat einen Flammpunkt von −35 °C.[1]
Siehe auch
- Ethinyl(triisopropyl)silan
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h Datenblatt Ethinyl-trimethylsilan bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Juli 2022 (PDF).
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (Chlorethinyl)(trimethyl)silan: CAS-Nummer: 7652-06-4, PubChem: 139058, ChemSpider: 122649, Wikidata: Q83107033.
- ↑ H. G. Viehe: Heterosubstituierte Acetylene, III. Nucleophile Substitutionen und Halogen-Metall-Austauschreaktionen an Dreifachbindungen. In: Chemische Berichte. Band 92, Nr. 12, 1959, S. 3064–3075, doi:10.1002/cber.19590921209.