3-metyylifentanyyli

3-metyylifentanyyli
Tunnisteet
IUPAC-nimi N-(3-metyyli-1-fenetyyli-4-piperidyyli)propionianilidi
CAS-numero 42045-86-3
PubChem CID 61996
SMILES O=C(N(c1ccccc1)C3CCN(CCc2ccccc2)CC3C)CC
Ominaisuudet
Molekyylikaava C23H30N2O
Moolimassa 350,497 g/mol
Infobox OK

3-metyylifentanyyli (3-MF, mefentanyyli) on opioidi ja fentanyyli-johdannainen. Se on yksi voimakkaimmista laittomasti myydyistä huumeista, se on noin 400–6 000 kertaa morfiinia voimakkaampaa[1] isomeeristä riippuen.[2][3]

3-metyylifentanyyli löydettiin ensi kerran 1974[4] ja ilmaantui nopeasti katukauppaan laittomasti tuotettuna α-metyylifentanyylin korvikkeena. Pian huomattiin 3-metyylifentanyylin olevan huomattavasti α-metyylifentanyylia (20–2 000 × morfiini) vahvempaa ja niin muodoin myös vaarallisempaa. Aineita myytiin nimellä "China White".[5]

3-metyylifentanyyliä myytiin pimeillä markkinoilla vain lyhyen aikaa 1984–1985; sen suunnaton teho teki sen houkuttavaksi tuotteeksi, koska raseeminen 3-MF on 10–15 kertaa fentanyyliä vahvempaa; yhdestä grammasta 3-metyylifentanyyliä sai tuhansia käyttöannoksia laimennettunakin. 3-MF on sen jälkeen ilmaantunut eri puolilla maailmaa [6]. Se on aiheuttanut 2000-luvulla useita kuolemantapauksia Suomessa.[7]

Voimakkaampiakin fentanyylin johdannaisia on löydetty, kuten karfentaniili ja Beeta-hydroksi-3-metyylifentanyyli, mutta niitä on vaikeampi valmistaa ja ne eivät ole löytäneet tietään katukauppaan.

3-metyylifentanyyli vaikuttaa samoin kuin fentanyyli, mutta se sitoutuu myy-reseptoriin tehokkaammin. Koska fentanyylin tiedetään aiheuttaneen kuolemia viihdekäytössä, tämä vaara on sitäkin suurempi 3-metyylifentanyylillä. Sen sivuvaikutuksia ovat kutina, pahoinvointi sekä hengityksen lamaantuminen, mikä on hengenvaarallinen tila.

Vasta-aineena käytetään naloksonia tai naltreksonia.

Lähteet

  1. ↑ Henderson GL. Designer Drugs: Past History and Future Prospects Journal of Forensic Science. 33(2):569–575 (1988)
  2. ↑ Studies on synthesis and relationship between analgesic activity and receptor affinity for 3-methyl fentanyl derivatives. PubMed
  3. ↑ Stereoisomers of 3-methylfentanyl: synthesis, absolute configuration and analgesic activity PubMed
  4. ↑ Synthesis and pharmacology of the diastereoisomers of N-[3-methyl-1-(2-phenylethyl)-4-piperidyl]-N-phenylpropanamide and N-[3-methyl-1-(1-methyl-2-phenylethyl)-4-piperidyl]-N-phenylpropanamide Journal of Medicinal Chemistry
  5. ↑ The bogus drug: Three methyl & alpha methyl fentanyl sold as "China White"
  6. ↑ Outbreak of designer drug--related deaths in Pennsylvania. PubMed
  7. ↑ Blood levels of 3-methylfentanyl in 3 fatal poisoning cases. Ilkka Ojanperä et al

Aiheesta muualla

  • PubChem
  • ChemSpider (Arkistoitu – Internet Archive)
  • DrugBank
  • Valtioneuvoston asetus huumausaineina pidettävistä aineista Finlex