Brimonidiini
![]() | |
Brimonidiini | |
Systemaattinen (IUPAC) nimi | |
5-bromi-N-(4,5-dihydro-1H-imidatsol-2-yyli)kinoksaliini-6-amiini | |
Tunnisteet | |
CAS-numero | 59803-98-4 |
ATC-koodi | D11AX21 |
PubChem CID | 2435 |
DrugBank | DB00484 |
Kemialliset tiedot | |
Kaava | C11H10N5Br |
Moolimassa | 292,14 |
SMILES | Etsi tietokannasta: eMolecules, PubChem |
Fysikaaliset tiedot | |
Sulamispiste | 252 °C [1] |
Farmakokineettiset tiedot | |
Hyötyosuus | ? |
Metabolia | Hepaattinen |
Puoliintumisaika | 2 h[2] |
Ekskreetio | ? |
Terapeuttiset näkökohdat | |
Raskauskategoria | ? |
Reseptiluokitus |
|
Antotapa | Okulaarinen, topikaalinen |
Brimonidiini (C11H10BrN5) on orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää lääketieteessä glaukooman ja ruusufinnien hoitamiseen.
Ominaisuudet ja käyttö
Brimonidiini on huoneenlämpötilassa keltaista kiteistä ainetta.[1]
Brimonidiini vaikuttaa salpaamalla α-adrenergisiä reseptoreja. Tämän seurauksena silmänpaine laskee. Silmänpainetta laskee myös brimonidiinin silmän kammioveden synteesiä estävä vaikutus. Brimonidiinia käytetään erityisesti avokulmaglaukooman hoidossa. Lääkeaine on suhteellisen lyhytvaikutteinen (puoliintumisaika 2 h) ja lääkettä annostellaan silmätippoina tyypillisesti kolme kertaa päivässä. Brimonidiinin on myös havaittu iholle annosteltavana geelinä vähentävän ruusufinneihin liittyvää kasvojen punoitusta. Ainetta käytetään lääketieteessä yleisesti tartraattisuolana.[3][4][5]
Haittavaikutukset
Brimonidiinin haittavaikutuksia voivat olla silmien pinnan kuivuminen sekä allergiset oireet, jotka voivat ilmetä vasta kuukausien kuluttua hoidon aloittamisesta. Erityisesti iäkkäillä glaukoomapotilailla haittavaikutuksina voi ilmetä keskushermosto-oireita esimerkiksi huimausta, uneliaisuutta ja sekavuutta. Brimonidiinilla on yhteisvaikutuksia alkoholin ja muiden keskushermostoon vaikuttavien aineiden kanssa.[3][5]
Synteesi
Brimonidiinin synteesin ensimmäisessä vaiheessa 2,4-dinitroaniliini pelkistetään 1,2,4-triaminobentseeniksi, joka reagoi tämän jälkeen glyoksaalin kanssa muodostaen kinoksaliinirakenteen. Yhdiste bromataan ja reaktio ammoniumtiosyanaatin kanssa johtaa välituotteeseen. Tämä välituote reagoi etyleenidiamiinin kanssa muodostaen brimonidiinia.[6]
Lähteet
- ↑ a b Susan Budavari (päätoim.): Merck Index, s. 225–226. 12th Edition. Merck & Co., 1996. ISBN 0911910-12-3. (englanniksi)
- ↑ Brimonidine DrugBank. Viitattu 2.9.2016. (englanniksi)
- ↑ a b Marko Määttä & Päivi Puska: Glaukooman lääkehoito. Duodecim, 2009, 125. vsk, nro 15, s. 1657–1663. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 29.10.2023.
- ↑ Matti Hannuksela: Brimonidiini glaukoomalääkkeestä ruusufinnipunoituksen vaalentajaksi? Duodecim, 2012, 125. vsk, nro 10, s. 1011. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 29.10.2023.
- ↑ a b Neil T. Choplin,Carlo E. Traverso: Atlas of Glaucoma, s. 211. CRC Press, 2014. ISBN 9781482209228. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 1.9.2016). (englanniksi)
- ↑ Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals, s. 167. 2nd Edition. Wavelength Publications, 2001. ISBN 0-9522674-2-X. (englanniksi)