Dietyylioksalaatti
| Dietyylioksalaatti | |
|---|---|
 | |
 | |
| Tunnisteet | |
| CAS-numero | 95-92-1 |
| PubChem CID | 7268 |
| SMILES | CCOC(=O)C(=O)OCC[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C6H10O4 |
| Moolimassa | 146,14 g/mol |
| Sulamispiste | -38,5 °C [2] |
| Kiehumispiste | 185,4 °C [2] |
| Tiheys | 1,078 g/cm3[2] |
| Liukoisuus veteen | Veteen 3,6 g/l (25 °C)[3] |
|
| |
| Infobox OK | |
Dietyylioksalaatti eli dietyylietaanidioaatti (C6H10O4) on oksaalihapon ja etanolin muodostama esteri. Yhdistettä käytetään orgaanisessa synteesissä ja liuottimena.
Ominaisuudet ja valmistus
Dietyylioksalaatti on huoneenlämpötilassa väritöntä nestettä. Se liukenee vain vähäisissä määrin veteen ja hydrolysoituu hitaasti etanoliksi ja oksaalihapoksi. Paremmin yhdiste liukenee etanoliin, asetoniin ja muihin orgaanisiin liuottimiin.[2][4][5]
Dietyylioksalaattia valmistetaan vedettömästä oksaalihaposta ja etanolista.[6]
- (COOH)2 + 2 C2H5OH → (CO2C2H5)2 + 2H2O
Käyttö
Dietyylioksalaattia käytetään valmistettaessa muita yhdisteitä, kuten lääkkeitä ja hajusteita. Se reagoi happamia α-vetyjä sisältävien esterien kanssa Claisen-kondensaatiolla, esimerkiksi dietyylioksalaatin ja etyyliasetaatin välisessä reaktiossa muodostuu dietyylioksaloasetaattia. Dietyylioksalaattia voidaan käyttää myös liuottimena ja se liuottaa nitroselluloosaa, selluloosaestereitä ja -eettereitä sekä eräitä hartseja.[2][4][5][6]
Lähteet
- ↑ Diethyl oxalate – Substance summary NCBI. Viitattu 9. maaliskuuta 2012.
- ↑ a b c d e Alén, Raimo: Kokoelma orgaanisia yhdisteitä: Ominaisuudet ja käyttökohteet, s. 422. Helsinki: Consalen Consulting, 2009. ISBN 978-952-92-5627-3.
- ↑ Physical properties: Diethyl oxalate NLM Viitattu 09.03.2012
- ↑ a b George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 213. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 09.03.2012). (englanniksi)
- ↑ a b Christopher G. Morris: Academic Press dictionary of science and technology, s. 776. Academic Press, 1992. ISBN 978-0-12-200400-1. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 09.03.2012). (englanniksi)
- ↑ a b Amit Arora: Aliphatic Organic chemistry, s. 118. Discovery Publishing House, 2006. ISBN 978-8183561884. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 9.03.2012). (englanniksi)
Aiheesta muualla
- ChemBlink: Diethyl oxalate (englanniksi)
- Dietyylioksalaatin käyttöturvallisuustiedote, Sigma Aldrich, viitattu 18.1.2015.
