Heksametyylibentseeni
Heksametyylibentseeni | |
---|---|
![]() | |
![]() | |
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | 1,2,3,4,5,6-heksametyylibentseeni |
CAS-numero | 87-85-4 |
PubChem CID | 6908 |
SMILES | CC1=C(C(=C(C(=C1C)C)C)C)C[1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C12H18 |
Moolimassa | 162,264 g/mol |
Sulamispiste | 166-167 °C[2] |
Kiehumispiste | 265 °C[2] |
Tiheys | 1,063 g/cm3[2] |
Liukoisuus veteen | Ei liukene veteen |
Infobox OK |
Heksametyylibentseeni (C12H18) on aromaattisiin hiilivetyihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Sitä voidaan käyttää muiden orgaanisten yhdisteiden synteesissä.
Ominaisuudet, valmistus ja käyttö
Huoneenlämpötilassa heksametyylibentseeni on väritöntä kiteistä ainetta. Yhdiste on liukenematonta veteen, mutta liukenee useaan orgaaniseen liuottimeen esimerkiksi etanoliin, dietyylieetteriin, asetoniin, bentseeniin ja kloroformiin.[3]
Heksametyylibentseeniä voidaan valmistaa metyloimalla ksyleeniä tai pseudokumeenia kloorimetaanilla alumiinikloridin toimiessa katalyyttinä. Tämä reaktio on tyypiltään Friedel–Crafts-alkylointireaktio. Yhdistettä valmistetaan myös fenolin ja metanolin välisellä reaktiolla. Tämä tapahtuu yli 400 °C:n lämpötilassa alumiinioksidin toimiessa katalyyttinä. Kolmas tapa on 2-butyynin trimerointi.[2][4]
Heksametyylibentseeniä voidaan käyttää hajusteiden valmistukseen. Lisäksi sen kompleksien varauksensiirto-ominaisuuksia tutkitaan.[2] Yhdistettä voidaan myös käyttää ligandina organometalliyhdisteissä[5].
Lähteet
- ↑ Hexamethylbenzene – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 26.2.2018.
- ↑ a b c d e Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer & Hartmut Höke: Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2014. Viitattu 26.2.2018.
- ↑ William M. Haynes, David R. Lide, Thomas J. Bruno: CRC Handbook of Chemistry and Physics, s. 3–296. 39th Edition. CRC Press, 2012. ISBN 978-1439880494. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 26.2.2018). (englanniksi)
- ↑ H. W. Earhart & Andrew P. Komin: Polymethylbenzenes, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 26.2.2018.
- ↑ Albrecht Salzer: Organometallic Compounds, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2010. Viitattu 2.12.2014