O-Fenyleenidiamiini
o-Fenyleenidiamiini | |
---|---|
![]() | |
Tunnisteet | |
IUPAC-nimi | Bentseeni-1,2-diamiini |
CAS-numero | 95-54-5 |
PubChem CID | 7243 |
SMILES | C1=CC=C(C(=C1)N)N [1] |
Ominaisuudet | |
Molekyylikaava | C6H8N2 |
Moolimassa | 108,144 g/mol |
Sulamispiste | 103-104 °C [2] |
Kiehumispiste | 256-258 °C [2] |
Tiheys | 1,031 g/cm3 |
Liukoisuus veteen | 0,4 g/100 ml (35 °C) [2] |
Infobox OK |
o-Fenyleenidiamiini (C6H8N2) on aromaattinen kaksi aminoryhmää sisältävä amiini. Ainetta käytetään muun muassa orgaanisen kemian synteeseissä valmistettaessa heterosyklisiä yhdisteitä. o-Fenyleenidiamiini on isomeerinen m-fenyleenidiamiinin ja p-fenyleenidiamiinin kanssa.
Valmistus
o-Fenyylidiamiinia valmistetaan pelkistämällä 2-nitroaniliinia eli o-nitroaniliinia. Pelkistäminen tapahtuu emäksisissä olosuhteissa sinkkijauheen ja etanolin seoksella. Syntynyt tuote puhdistetaan suolahapolla.[3]
Käyttö
o-Fenyleenidiamiinia käytetään fungisidien, lääkkeiden, korroosionestoaineiden ja väriaineiden synteesissä. Lisäksi ainetta käytetään rikin poistamiseen malmeista.[4] Orgaanisen kemian synteeseissä yhdistettä käytetään muun muassa valmistettaessa kvinoksaliineja.[5]
Turvallisuus
o-Fenyleenidiamiini on silmien ja ihon ärsyyntymistä aiheuttava kemikaali. Aiheen hengittäminen tai nieleminen voi aiheuttaa ihon muuttumista väriltään siniseksi, huonovointisuutta, sekavuutta sekä kouristuksia tai tajuttomuuden. Veressä aine voi johtaa methemoglobiinin muodostumiseen. o-Fenyleenidiamiini voi olla karsinogeeninen eli syöpää aiheuttava yhdiste.[2]
Lähteet
- ↑ 1,2-diaminobenzene – Substance summary NCBI. Viitattu 12. syyskuuta 2009.
- ↑ a b c d o-Fenyleenidiamiinin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 12.9.2009
- ↑ E. L. Martin: o-Phenylenediamine. Organic Syntheses, 1943, coll. Voll-2. vsk, s. 501. Artikkelin verkkoversio. Viitattu 12.9.2009. (englanniksi)
- ↑ o-Phenylenediamine (OPD) Du Pont. Arkistoitu 28.9.2009. Viitattu 12.9.2009. (englanniksi)
- ↑ Alan R. Katritzky: Advances in Heterocyclic Chemistry, s. 91. Academic Press, 2006. ISBN 978-0-12-020790-9. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 12.9.2009). (englanniksi)