Oksatsoliini

Oksatsoliini
Tunnisteet
IUPAC-nimi 4,5-dihydro-1,3-oksatsoli
CAS-numero 504-77-8
PubChem CID 68157
SMILES C1COC=N1[1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C3H5NO
Moolimassa 71,08 g/mol
Kiehumispiste 98 °C[2]
Tiheys 1,075 g/cm3
Infobox OK

Oksatsoliini (C3H5NO) on heterosyklinen orgaaninen yhdiste ja oksatsolin osittain tyydyttynyt johdannainen. Oksatsoliinin johdannaisilla on merkitystä muun muassa lääkkeinä ja polymeerien valmistuksessa.

Ominaisuudet ja valmistus

Oksatsoliinin tautomeriset muodot

Oksatsoliinilla on kolme tautomerista muotoa, jotka eroavat toisistaan kaksoissidoksen paikalla. Nämä isomeerit ovat 2-oksatsoliini, 3-oksatsoliini ja 4-oksatsoliini, joista 2-oksatsoliini on tavanomaisin. Oksatsoliini on väritöntä nestettä, jolla on amiinienkaltainen haju.[2]

Oksatsoliinia voidaan valmistaa kuumentamalla β-kloorietyyliformamidia emäksisessä vesi- tai alkoholiliuoksessa.[2] Oksatsoliini johdannaisia voidaan valmistaa muun muassa aminoalkoholien ja karboksyylihappojen välisellä kondensaatioreaktiolla tai atsiridiiniamidien toisiintumisella lämmön tai happojen vaikutuksesta. Näitä johdannaisia käytetään muun muassa lääkkeinä, pinta-aktiivisina aineina ja polyamidipolymeerien valmistaimseen.[2][3][4]

Lähteet

  1. ↑ Oxazoline – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 10.12.2016.
  2. ↑ a b c d Thomas Scott, Mary Eagleson: Concise encyclopedia chemistry, s. 736. Walter de Gruyter, 1994. ISBN 978-3110114515. (englanniksi)
  3. ↑ Alan C. Eachus & Allen F. Bollmeier: Alkanolamines from Nitro Alcohols, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2003. Viitattu 10.12.2016
  4. ↑ G. Scherr, U. Steuerle & R. Fikentscher: Imines, Cyclic, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, John Wiley & Sons, New York, 2000. Viitattu 10.12.2016

Aiheesta muualla

  • Kuvia tai muita tiedostoja aiheesta Oksatsoliini Wikimedia Commonsissa