Prefeenihappo
| Prefeenihappo | |
|---|---|
 | |
| Tunnisteet | |
| IUPAC-nimi | 1-(2-karboksi-2-oksoetyyli)-4-hydroksisykloheksa-2,5-dieeni-1-karboksyylihappo |
| CAS-numero | 126-49-8 |
| PubChem CID | 1028 |
| SMILES | C1=CC(C=CC1O)(CC(=O)C(=O)O)C(=O)O[1] |
| Ominaisuudet | |
| Molekyylikaava | C10H10O6 |
| Moolimassa | 226,18 g/mol |
| Infobox OK | |
Prefeenihappo eli prefenaatti (C10H10O6) on tyydyttymättömän rengasrakenteen sisältävä dikarboksyylihappo. Yhdiste esiintyy tärkeänä välituotteena aromaattisten aminohappojen fenyylialaniinin ja tyrosiinin biosynteesissä.
Biologinen merkitys
Prefeenihappoa syntetisoivat eliöt muodostavat sitä korismiinihaposta. Reaktio on tyypiltään Claisen-toisiintuminen ja sitä katalysoi korismaattimutaasientsyymi. Prefeenihapon aineenvaihdunta edelleen riippuu eliöstä. Prefenaattidehydrataasi eliminoi prefeenihaposta vettä ja hiilidioksidia muodostaen fenyylipalorypälehappoa, jonka transaminaasit transaminoivat fenyylialaniiniksi. Tyrosiinin esiastetta 2-hydroksifenyylipalorypälehappoa muodostuu sen sijaan prefenaattidehydrogenaasin katalysoimana. Kolmas prefeenihapon aineenvaihduntaa katalysoiva entsyymi on prefenaattiaminotransferaasi, joka muodostaa prefeenihaposta arogeenihappoa, josta voi edelleen muodostua tyrosiinia tai fenyylialaniinia.[2][3][4]
Lähteet
- ↑ Prephenic acid – Substance summary PubChem. NCBI. Viitattu 2.6.2014.
- ↑ Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko & Lubert Stryer: Biochemistry, 6th Edition, s. 695. W. H. Freeman and Company, 2006. ISBN 978-0-7167-8724-2. (englanniksi)
- ↑ Ari M. P. Koskinen: Asymmetric Synthesis of Natural Products, s. 157. 2. painos. John Wiley & Sons, 2012. ISBN 978-1-119-97669-1. (englanniksi)
- ↑ Paul M. Dewick: Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach. John Wiley and Sons, 2009. ISBN 978-0-470-74167-2. Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.6.2014). (englanniksi)
Aiheesta muualla
- DrugBank: Prephenic acid (englanniksi)
- Human Metabolome Database: Prephenate (englanniksi)
- Food Component Database (FooDB): Prephenate (englanniksi)
- Yeast Metabolome Database (YMDB): Prephenate (englanniksi)
- Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Prephenic acid (englanniksi)
