3,3'-Diindolylméthane

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Identification
3,3'-Diindolylméthane

Structure du 3,3'-diindolylméthane
Nom UICPA	3,3'-méthylènebis-1H-indole
N^o CAS	1968-05-4
N^o ECHA	100.124.716
PubChem	3071
ChEBI	50182
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CC3=CNC4=CC=CC=C43 PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C17H14N2/c1-3-7-16-14(5-1)12(10-18-16)9-13-11-19-17-8-4-2-6-15(13)17/h1-8,10-11,18-19H,9H2 Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C17H14N2/c1-3-7-16-14(5-1)12(10-18-16)9-13-11-19-17-8-4-2-6-15(13)17/h1-8,10-11,18-19H,9H2 Std. InChIKey : VFTRKSBEFQDZKX-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₇H₁₄N₂ [Isomères]
Masse molaire^[1]	246,306 5 ± 0,015 g/mol C 82,9 %, H 5,73 %, N 11,37 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 3,3′-diindolylméthane ou DIM est une molécule issue de la digestion de l'indole-3-carbinol, trouvé dans les légumes crucifères comme le brocoli, le chou de Bruxelles ou le chou^[2]. Elle a montré une action anticancérigène en empêchant la formation des vaisseaux sanguins qui irriguent les tumeurs, ainsi que leur prolifération. En 2013, son action de protection contre la radioactivité a aussi été mis en évidence^[3]^,^[4]. Elle présente aussi une activité contre la plaque dentaire et la formation de caries^[5].

Références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Rakel, D., Integrative Medicine, Saunders, 2007, 2^e éd., chap. 57
↑ (en) S. Fan, Q. Meng, J. Xu, Y. Jiao, L. Zhao, X. Zhang, F. H. Sarkar, M. L. Brown, A. Dritschilo et E. M. Rosen, « DIM (3,3'-diindolylmethane) confers protection against ionizing radiation by a unique mechanism », Proceedings of the National Academy of Sciences,‎ 2013 (DOI 10.1073/pnas.1308206110)
↑ Pierre Barthélémy, « Le brocoli, arme inattendue contre la radioactivité », sur lemonde.fr, 27 octobre 2013 (consulté le 28 octobre 2013).
↑ (en) Yifat Baruch, Karina Golberg, Qun Sun et Karina Yew-Hoong Gin, « 3,3′-Diindolylmethane (DIM): A Potential Therapeutic Agent against Cariogenic Streptococcus mutans Biofilm », Antibiotics, vol. 12, n^o 6,‎ juin 2023, p. 1017 (ISSN 2079-6382, DOI 10.3390/antibiotics12061017, lire en ligne, consulté le 16 septembre 2023)