Acide chicorique

Acide chicorique
Image illustrative de l’article Acide chicorique
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Identification
Nom systématique acide (2R,3R)-2,3-bis{[(E)-3-(3,4-dihydroxyphényl)prop-2-énoyl]oxy}butanedioïque
Synonymes

acide 2,3-dicaféoyl-L-tartarique, acide 2,3-di-trans-caféoyltartarique, acide cichorique

No CAS 70831-56-0 (acide DL-chicorique)
6537-80-0 (2R,3R)
52248-48-3 (2S,3S)
No ECHA 100.109.212
PubChem 5281764
SMILES
O=C(O)[C@H](OC(=O)\C=C\c1ccc(O)c(O)c1)[C@@H](OC(=O)\C=C\c2cc(O)c(O)cc2)C(=O)O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C22H18O12/c23-13-5-1-11(9-15(13)25)3-7-17(27)33-19(21(29)30)20(22(31)32)34-18(28)8-4-12-2-6-14(24)16(26)10-12/h1-10,19-20,23-26H,(H,29,30)(H,31,32)/b7-3+,8-4+/t19-,20-/m1/s1
InChIKey :
YDDGKXBLOXEEMN-IABMMNSOBV
Std. InChI : vue 3D
InChI=1S/C22H18O12/c23-13-5-1-11(9-15(13)25)3-7-17(27)33-19(21(29)30)20(22(31)32)34-18(28)8-4-12-2-6-14(24)16(26)10-12/h1-10,19-20,23-26H,(H,29,30)(H,31,32)/b7-3+,8-4+/t19-,20-/m1/s1
Std. InChIKey :
YDDGKXBLOXEEMN-IABMMNSOSA-N
Apparence poudre blanche[1]
Propriétés chimiques
Formule C22H18O12
Masse molaire[2] 474,371 1 ± 0,022 5 g/mol
C 55,7 %, H 3,82 %, O 40,47 %,
Propriétés physiques
T° fusion 206 °C[1]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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L'acide chicorique ou acide cichorique est un acide hydroxycinnamique, le dicaféate de l'acide tartrique.

Il est présent dans les racines de Echinacea purpurea[3] aux taux de 0,6 % à 2,1 % à l'état frais, mais décroissant rapidement lors de la préparation[4]. L'acide chicorique fait partie des substances qui stimulent les défenses immunitaires de l'organisme[5],[6].

Notes et références

  1. ↑ a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé ( −)-Chicoric acid, consultée le 15 septembre 2020.
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. ↑ Nutri- et phytothrapie. Développements récents (ISBN 9044110586) p. 80
  4. ↑ Sandra Carol Miller, He-ci Yu, Echinacea: The genus Echinacea, CRC Press,
  5. ↑ « Échinacées - Phytothérapie », sur VIDAL (consulté le ).
  6. ↑ Echinacea purpurea: Pharmacology, phytochemistry and analysis methods, Pharmacogn Rev. 2015


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