Acide kojique
| Acide kojique | |
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| forme énolique de l'acide kojique | |
| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 5-hydroxy-2-(hydroxyméthyl)-4H-pyran-4-one |
| Synonymes | 5-hydroxy-2-(hydroxyméthyl)-4-pyrone, 2-hydroxyméthyl-5-hydroxy-γ-pyrone |
| No CAS | 501-30-4 |
| No ECHA | 100.007.203 |
| No CE | 207-922-4 |
| No RTECS | UQ0875000 |
| PubChem | 3840 |
| SMILES | C1=C(OC=C(C1=O)O)CO PubChem, vue 3D |
| InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C6H6O4/c7-2-4-1-5(8)6(9)3-10-4/h1,3,7,9H,2H2 |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C6H6O4 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 142,109 4 ± 0,006 4 g/mol C 50,71 %, H 4,26 %, O 45,03 %, |
| Propriétés physiques | |
| T° fusion | 152-155 °C |
| Solubilité | soluble dans l'eau |
| Précautions | |
| Directive 67/548/EEC[2] | |
 Xi Symboles : Xi : Irritant Phrases R : R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau. Phrases S : S22 : Ne pas respirer les poussières. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. Phrases R : 36/37/38, Phrases S : 22, 24/25, | |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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L'acide kojique ou la 5-hydroxy-2-(hydroxyméthyl)-4-pyrone, de formule C6H6O4 est un agent de chélation (ligand) produit naturellement par plusieurs espèces de champignon (Fungi), spécialement Aspergillus oryzae[3] dont le nom vernaculaire japonais est kōji-kin (麹菌). L'acide kojique est un sous-produit du processus de fermentation du malt de riz, utilisé pour fabriquer le saké, la bière de riz japonaise.
C'est un inhibiteur modéré de la formation de pigment dans les tissus végétaux et animaux et il est utilisé dans la nourriture et les cosmétiques pour en préserver ou en changer la couleur. Il est ainsi utilisé sur les fruits coupés pour empêcher leur brunissement[4],[5], dans les fruits de mer pour préserver leurs couleurs rose et rouge et dans les cosmétiques qui éclaircissent la peau. L'acide kojique possède aussi des propriétés antibactérienne et antifongique.
Il est aussi utilisé pour traiter des maladies de peau comme le chloasme (masque de grossesse)[6],[7].
Notes
- (en) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en anglais intitulé « Kojic acid » (voir la liste des auteurs).
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ fiche MSDS
- ↑ T. Yabuta, The constitution of kojic acid, a gamma-pyrone derivative formed by Aspergillus oryzae from carbohydrates, Journal of the Chemical Society, 1924, vol. 125, pp. 575–587.
- ↑ (en) Kojic acid and enzymatic browning
- ↑ (en)http://www.freshpatents.com/Citrus-paper-application-sheet-for-applying-to-freshly-exposed-or-cut-surfaces-of-fruit-to-prevent-browning-dt20051222ptan20050281927.php Fruit preservation]
- ↑ « laroche-posay.us/_us/_en/about… »(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?).
- ↑ (en) « Melasma Pamphlet », sur AAD Shop (consulté le ).
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