Acide tétrahydrofolique
Acide tétrahydrofolique | |
Structure de l'acide tétrahydrofolique | |
Identification | |
---|---|
Synonymes | acide 5,6,7,8-tétrahydrofolique |
No CAS | 29347-89-5 |
No CE | 205-181-1 |
PubChem | 1129 |
ChEBI | 20506 |
SMILES | C1C(NC2=C(N1)NC(=NC2=O)N)CNC3=CC=C(C=C3)C(=O)NC(CCC(=O)O)C(=O)O PubChem, vue 3D |
InChI | Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C19H23N7O6/c20-19-25-15-14(17(30)26-19)23-11(8-22-15)7-21-10-3-1-9(2-4-10)16(29)24-12(18(31)32)5-6-13(27)28/h1-4,11-12,21,23H,5-8H2,(H,24,29)(H,27,28)(H,31,32)(H4,20,22,25,26,30) Std. InChIKey : MSTNYGQPCMXVAQ-UHFFFAOYSA-N |
Propriétés chimiques | |
Formule | C19H23N7O6 [Isomères] |
Masse molaire[1] | 445,429 2 ± 0,02 g/mol C 51,23 %, H 5,2 %, N 22,01 %, O 21,55 %, |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
modifier |
L’acide tétrahydrofolique, couramment abrégé en THFA ou H4FA dans la littérature anglophone, est une coenzyme dérivée de l'acide folique, ou vitamine B9, qui intervient dans un grand nombre de réactions biochimiques, notamment dans le métabolisme des acides aminés et des acides nucléiques (en particulier des purines), comme activateur de groupes monocarbonés destinés à ces réactions de biosynthèse. Sa forme biologiquement active est sa base conjuguée, l'anion tétrahydrofolate.
Le tétrahydrofolate est produit par la dihydrofolate réductase à partir du dihydrofolate. Le méthotrexate, qui inhibe cette enzyme, est un poison cellulaire efficace bloquant la synthèse des nucléotides et est utilisé en chimiothérapie. La sérine hydroxyméthyltransférase (EC 2.1.2.1) convertit le tétrahydrofolate en 5,10-méthylènetétrahydrofolate.
Structure
La molécule est composé d'une unité ptéridine substituée, d'un p-aminobenzoate et d'un ou de plusieurs résidus glutamiques[2].
Notes et références
Liens externes
- (en) University of Massachusetts Medical School « Folic Acid Metabolism ».
Voir aussi
- Liste d'acides
- Cofacteur
v · m Cofacteurs enzymatiques | |
---|---|
Vitaminiques |
|
Non vitaminiques |
|
Oligoéléments |
- Portail de la biochimie
- Portail de la chimie