Benzocyclobutadiène
| Benzocyclobutadiène | |||
 Structure du benzocyclobutadiène. | |||
| Identification | |||
|---|---|---|---|
| Nom UICPA | bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5,7-tétraène. | ||
| No CAS | 4026-23-7 | ||
| PubChem | 77987 | ||
| SMILES | c1cccc2C=Cc12 PubChem, vue 3D | ||
| InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C8H6/c1-2-4-8-6-5-7(8)3-1/h1-6H InChIKey : WHEATZOONURNGF-UHFFFAOYSA-N | ||
| Propriétés chimiques | |||
| Formule | C8H6 [Isomères] | ||
| Masse molaire[1] | 102,133 2 ± 0,006 8 g/mol C 94,08 %, H 5,92 %, | ||
| Propriétés physiques | |||
| T° fusion | ~ −24,26 °C 36,1 °C[2] | ||
| T° ébullition | 150 °C à 748 mmHg[2] | ||
| Masse volumique | 1 085 kg/m3 0,957 g·cm-3 à 25 °C[2] | ||
| Point d’éclair | ~ 50,7 °C | ||
| Propriétés optiques | |||
| Indice de réfraction | = 1,541[2] | ||
| Précautions | |||
| Directive 67/548/EEC[2] | |||
 F Symboles : F : Facilement inflammable Phrases R : R10 : Inflammable. Phrases S : S16 : Conserver à l’écart de toute flamme ou source d’étincelles - Ne pas fumer. Phrases R : 10, Phrases S : 16, | |||
| Transport[2] | |||
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| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le benzocyclobutadiène est un hydrocarbure aromatique de formule C8H6. Il est formé d'un noyau benzénique fusionné avec une unité cyclobutadiène, cette dernière, qui n'est pas aromatique, conférant à la molécule une certaine instabilité et une tendance à facilement dimériser et polymériser à travers une réaction de Diels-Alder.
L'un des usages connus du benzocyclobutadiène est celui dans la production de naflocort, un antiglucocorticoide de numéro CAS 59497-39-1.
Références
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