Cabergoline
Cabergoline | |
Identification | |
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Synonymes | (8β)-N-[3-(diméthylamino)propyl]-N-éthylamino)carbonyl]-6-(2-propényl)-ergolin-8-carboxamide, cabaser, dostinex |
No CAS | 81409-90-7 |
No ECHA | 100.155.380 |
Code ATC | N04BC06 G02CB03 |
DrugBank | DB00248 |
ChEBI | 3286 |
SMILES | O=C(NCC)N(C(=O)[C@@H]2C[C@@H]3c4cccc1c4c(cn1)C[C@H]3N(C2)C\C=C)CCCN(C)C PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C26H37N5O2/c1-5-11-30-17-19(25(32)31(26(33)27-6-2)13-8-12-29(3)4)14-21-20-9-7-10-22-24(20)18(16-28-22)15-23(21)30/h5,7,9-10,16,19,21,23,28H,1,6,8,11-15,17H2,2-4H3,(H,27,33)/t19-,21-,23-/m1/s1 InChIKey : KORNTPPJEAJQIU-KJXAQDMKSA-N |
Apparence | poudre blanche ou presque blanche, cristalline, polymorphe[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C26H37N5O2 [Isomères] |
Masse molaire[2] | 451,604 3 ± 0,025 g/mol C 69,15 %, H 8,26 %, N 15,51 %, O 7,09 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 102 à 104 °C[3] |
Solubilité | pratiquement insol. dans l'eau, un peu dans l'éthanol, très difficilement dans l'hexane[1] |
Précautions | |
Directive 67/548/EEC[1] | |
Xn Symboles : Xn : Nocif Phrases R : R20/21/22 : Nocif par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. Phrases S : S7 : Conserver le récipient bien fermé. S22 : Ne pas respirer les poussières. S24/25 : Éviter le contact avec la peau et les yeux. S36/37 : Porter un vêtement de protection et des gants appropriés. Phrases R : 20/21/22, Phrases S : 7, 22, 24/25, 36/37, | |
Écotoxicologie | |
DL50 | 420 mg/kg (rat, oral)[1] |
Données pharmacocinétiques | |
Liaison protéique | 40–42 %[réf. souhaitée] |
Métabolisme | hépatique |
Demi-vie d’élim. | 63–69 heures[réf. souhaitée] |
Excrétion | urine (22 %), fèces (60 %)[réf. souhaitée] |
Considérations thérapeutiques | |
Voie d’administration | orale |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La cabergoline est un dérivé de l'ergot du seigle, agissant comme agoniste dopaminergique[4].
L'administration de cette molécule comme agent antiparkinsonien se transforme en un traitement de deuxième ligne (après l'utilisation d'agents non dérivés de l'ergot). Au Japon en 2007, des études montrent un lien entre l'utilisation de ces agents dérivés de l'ergot du seigle et des valvulopathies cardiaques[5].
Références
- ↑ a b c et d [PDF] CABERGOLINE CRS, sur le site de la Pharmacopée européenne
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Cabergoline, sur Römpp Lexikon Chemie
- ↑ Alain Maertens de Noordhout, « Traitement de la maladie de Parkinson en 2009 », Rev. Med. Suisse, no 214, , p. 1650-1655 (ISSN 1660-9379, lire en ligne, consulté le )
- ↑ (en) S. Nakaoka et al., « Prescribing pattern of anti-Parkinson drugs in Japan: a trend analysis from 2005 to 2010 », PLoS One, vol. 9, (DOI 10.1371/journal.pone.0099021, lire en ligne, consulté le )
v · m Antiparkinsoniens (Classe ATC N04) | |||||||||||||||
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Dopaminergiques |
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