Cymarine
Cymarine | |
Identification | |
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Nom systématique | (3S,5S,8R,10S,13R,14S,17R)-5,14-dihydroxy-3-((2R,4S,5S,6R)-5-hydroxy-4-méthoxy-6-méthyltétrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-13-méthyl-17-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)hexadécahydro-1H-cyclopenta[a]phénanthrène-10-carbaldéhyde |
No CAS | 508-77-0 |
No ECHA | 100.007.353 |
No CE | 208-087-9 |
No RTECS | GZ5600000 |
Code ATC | C01AC03 |
PubChem | 441853 |
SMILES | O=C\1OC/C(=C/1)[C@H]2CC[C@@]6(O)[C@]2(C)CC[C@H]4[C@H]6CC[C@]5(O)C[C@@H](O[C@@H]3O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](OC)C3)C)CC[C@]45C=O PubChem, vue 3D |
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C30H44O9/c1-17-26(33)23(36-3)13-25(38-17)39-19-4-9-28(16-31)21-5-8-27(2)20(18-12-24(32)37-15-18)7-11-30(27,35)22(21)6-10-29(28,34)14-19/h12,16-17,19-23,25-26,33-35H,4-11,13-15H2,1-3H3/t17-,19+,20-,21+,22-,23+,25+,26-,27-,28+,29+,30+/m1/s1 InChIKey : XQCGNURMLWFQJR-ZNDDOCHDSA-N |
Apparence | poudre blanche[1] |
Propriétés chimiques | |
Formule | C30H44O9 |
Masse molaire[2] | 548,665 ± 0,029 8 g/mol C 65,67 %, H 8,08 %, O 26,24 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 148 °C[3] |
Précautions | |
SGH[1] | |
Danger H373 : Risque présumé d'effets graves pour les organes (indiquer tous les organes affectés, s'ils sont connus) à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée (indiquer la voie d'exposition s'il est formellement prouvé qu'aucune autre voie d'exposition ne conduit au même danger) P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P311 : Appeler un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. | |
Écotoxicologie | |
DL50 | 95 μg·kg-1 (chat, i.v.)[4] 110 μg·kg-1 (chat, parentérale)[5] 41 μg·kg-1 (souris, intracérébral)[6] 12 μg·kg-1 (souris, i.p.)[7] 2 800 μg·kg-1 (souris, i.v.)[6] 20 mg·kg-1 (rat, i.v.)[7] |
LogP | 0,64[3] |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La cymarine, cymarinoside ou k-strophanthine-α, est un composé organique de formule C30H44O9. C'est un hétéroside d'un cardénolide la strophanthine, faisant partie des glycosides cardiotoniques[8]. On le trouve en particulier dans les plantes du genre Apocynum (famille des Apocynaceae), notamment Apocynum cannabinum et Apocynum venetum.
Notes et références
- ↑ a et b Fiche Sigma-Aldrich du composé Cymarin, consultée le 19 août 2019..
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a et b Fiche (en) « Cymarine », sur ChemIDplus, consulté le 19 août 2019.
- ↑ Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Vol. 74, Pg. 223, 1942.
- ↑ Dansi A., « Carbohydrates in therapy », Bollettino Chimico Farmaceutico, vol. 98, , p. 297 (PMID 13671122)
- ↑ a et b Arzneimittel-Forschung. Drug Research. Vol. 11, Pg. 908, 1961.
- ↑ a et b Förster W, Sziegoleit W, Guhlke I., « Comparative study of some extracardiac effects of cardiac glycosides », Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Thérapie, vol. 155, , p. 165 (PMID 5834932)
- ↑ (en) « Cymarin », sur PubChem (consulté le ).
Articles connexes
- Apocynine
- Apocynamarine
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