Heptan-3-one
Heptan-3-one | |||
![]() | |||
Représentation de l'heptan-3-one | |||
Identification | |||
---|---|---|---|
Nom UICPA | heptan-3-one | ||
Synonymes | 3-heptanone | ||
No CAS | 106-35-4 | ||
No ECHA | 100.003.081 | ||
No RTECS | MJ5250000 | ||
PubChem | 24901132 | ||
ChEBI | 50139 | ||
SMILES | CCC(=O)CCCC PubChem, vue 3D | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C7H14O/c1-3-5-6-7(8)4-2/h3-6H2,1-2H3 InChIKey : NGAZZOYFWWSOGK-UHFFFAOYSA-N | ||
Apparence | Liquide incolore, odeur fruitée et puissante[1] | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C7H14O [Isomères] | ||
Masse molaire[2] | 114,185 5 ± 0,006 9 g/mol C 73,63 %, H 12,36 %, O 14,01 %, | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | −39 °C[3] | ||
T° ébullition | 146 °C[3] | ||
Solubilité | Faible dans l'eau (4,3 g·L-1)[3] ; soluble dans les acides, les bases, les amines, les isocyanates, les ethers, les alcools anorganiques ainsi que dans beaucoup de solvants organiques | ||
Point d’éclair | 41 °C | ||
Pression de vapeur saturante | 4 mmHg (à 20 °C)[1] | ||
Propriétés optiques | |||
Indice de réfraction | 1,408 5[4] | ||
Précautions | |||
SGH[3] | |||
![]() ![]() Attention H226 : Liquide et vapeurs inflammables H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H332 : Nocif par inhalation P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P280 : Porter des gants de protection/des vêtements de protection/un équipement de protection des yeux/du visage. P304+P340 : En cas d'inhalation : transporter la victime à l’extérieur et la maintenir au repos dans une position où elle peut confortablement respirer. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. | |||
Transport[3] | |||
Code Kemler : 30 : matière liquide inflammable (point d'éclair de 23 à 60 °C, valeurs limites comprises) ou matière liquide inflammable ou matière solide à l'état fondu ayant un point d'éclair supérieur à 60 °C, chauffée à une température égale ou supérieure à son point d'éclair, ou matière liquide auto-échauffante Numéro ONU : 1224 : CÉTONES LIQUIDES, N.S.A. Classe : 3 Code de classification : F1 : Matières solides inflammables, sans danger subsidiaire, organiques ; Étiquette : ![]() 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage III : matières faiblement dangereuses. | |||
Écotoxicologie | |||
DL50 | 2 760 mg·kg-1 (rat, oral)[4] 16,400 mg·kg-1 (lapin, s.c.)[4] | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
modifier ![]() |
L'heptan-3-one est un composé organique de la famille des cétones. Sa formule brute est C7H14O.
Fabrication
L'heptan-3-one peut être synthétisé par déshydrogénation catalytique de l'heptan-3-ol, par hydrogénation du produit de la condensation du propanal et du butanone[5]. Il est fabriqué industriellement par condensation réductive du propanal et du butan-2-one[5] ; cependant, cette réaction ne produit pas directement de l'heptan-3-one, mais un cétone muni d'un groupe fonctionnel alcène. Ce groupe peut être supprimé par hydrogénation :
- CH3CH2CHO + CH3C(O)CH2CH3 → CH3CH2C(O)CH=CHCH2CH3 + H2 → CH3CH2C(O)CH2CH2CH2CH3
Propriétés
L'heptan-3-one se présente sous la forme d'un liquide incolore ayant une odeur piquante et fruitée. Faiblement soluble dans l'eau, il se décompose par échauffement[3]. L'heptan-3-one est naturellement responsable de l'odeur de moisissure[6].
Utilisation
L'heptane-3-one est utilisé en tant que solvant pour la cellulose, la nitrocellulose, les résines vinyliques (en) et les vernis[3]. Il sert également de structure de base lors de la synthèse de molécules organiques[7].
Précautions
Les vapeurs d'heptan-3-one peuvent constituer avec l'air un mélange inflammable (point d'éclair : 38 °C ; point d'auto-inflammation : 390 °C)[3].
Notes et références
- (de)/(en) Cet article est partiellement ou en totalité issu des articles intitulés en allemand « 3-Heptanon » (voir la liste des auteurs) et en anglais « 3-Heptanone » (voir la liste des auteurs).
- ↑ a et b « Pocket Guide to Chemical Hazards 0266 », NIOSH
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c d e f g et h (de) 3-Heptanon, GESTIS-Stoffdatenbank (de)
- ↑ a b et c (de) [PDF] Heptan-3-one, Merck
- ↑ a et b (en) Heptan-3-one, Toxicology data network
- ↑ (de) Wolfgang Legrum, Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft : Vorkommen, Eigenschaften und ..., Springer DE, (ISBN 3-83481245-5, lire en ligne), p. 67
- ↑ (en) Hardo Siegel et Eggersdorfer, « Ketones », Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, vol. 20, , p. 195 (DOI 10.1002/14356007.a15_077)
Portail de la chimie