Hexa-1,5-diène

Hexa-1,5-diène
Image illustrative de l’article Hexa-1,5-diène
Identification
Nom UICPA hexa-1,5-diène
Nom systématique 1,5-hexadiène
Synonymes

1,5-hexadiène, alpha,oméga-hexadiène, biallyle, diallyle

No CAS 592-42-7
No ECHA 100.008.869
No CE 209-754-7
No RTECS MM1997800
PubChem 11598
SMILES
C=CCCC=C
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1S/C6H10/c1-3-5-6-4-2/h3-4H,1-2,5-6H2
InChIKey :
PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N
Apparence liquide incolore[1],[2]
Propriétés chimiques
Formule C6H10  [Isomères]
Masse molaire[3] 82,143 6 ± 0,005 5 g/mol
C 87,73 %, H 12,27 %,
Propriétés physiques
T° fusion −141 °C[1],[2],[4],[5]
T° ébullition 60 °C[1],[2],[5]
59,4 °C[4]
Solubilité 169 mg·l-1 à 25 °C[2],[4]
170 mg·l-1 à 25 °C[1]
Masse volumique 0,69 g·cm-3[1]
0,692 g·cm-3 à 20 °C[2],[5]
Point d’éclair −8 °C (coupelle fermée)[2]
−27 °C (coupelle fermée)[5]
−46 °C (coupelle fermée)[1]
Limites d’explosivité dans l’air 2-6,1% Vol[2].
Pression de vapeur saturante 223 hPa à 20 °C[1]
295 hPa à 25 °C[2]
221 mmHg à 25 °C[4]
367 mmHg à 37,7 °C[5]
Propriétés optiques
Indice de réfraction n D 20 {\displaystyle {\textit {n}}_{D}^{20}} = 1,404[5]
Précautions
SGH[1],[2],[5]
SGH02 : InflammableSGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotiqueSGH08 : Sensibilisant, mutagène, cancérogène, reprotoxique
H225, H304, H315, H319, H335, P210, P261, P331, P301+P310, P303+P361+P353, P305+P351+P338, P405 et P501
H225 : Liquide et vapeurs très inflammables
H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer.
P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols.
P331 : NE PAS faire vomir.
P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin.
P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher.
P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer.
P405 : Garder sous clef.
P501 : Éliminer le contenu/récipient dans …
Transport[2],[5]
-
   2458   
Numéro ONU :
2458 : HEXADIÈNE
Classe :
3
Étiquette :
pictogramme ADR 3
3 : Liquides inflammables
Emballage :
Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ;
Écotoxicologie
CL50 > 360 mg/l/4h (rat, inhalation)[2]
> 11 pph/4h (110 000 ppm) (rat, inhalation)[4]
LogP (octanol/eau) 2,87[2],[4]
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le 1,5-hexadiène est un composé organique de formule semi-développée CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2. Il appartient au groupe des diènes.

Production

Le 1,5-hexadiène peut être produit à partir de la réaction en phase gazeuse entre le propène et le 3-bromopropène[6]. Une autre possibilité consiste en la réaction oxydante en phase gazeuse entre deux molécules de propène avec du peroxyde d'hydrogène, H2O2[7] :

2   H 2 C = C H − C H 2   → H 2 O 2 630 ∘ C     C 6 H 10 {\displaystyle \mathrm {2\ H_{2}C{=}CH{-}CH_{2}\ {\xrightarrow[{H_{2}O_{2}}]{630^{\circ }C}}\ \ C_{6}H_{10}} }

Usage

Le 1,5-hexadiène peut être utilisé pour la synthèse d'autres dérivés de l'hexane. Cela inclut, par exemple, la synthèse de l'1,6-hexanediol, qui peut être préparé par hydroboration de l'1,5-hexadiène[8], et celle des 1,6-halogénohexanes par réaction d'addition anti-Markovnikov avec l'halogénure d'hydrogène correspondant.

Notes et références

  • (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « 1,5-Hexadien » (voir la liste des auteurs).
  1. ↑ a b c d e f g h et i Entrée « 1,5-Hexadien » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 01/02/2016 (JavaScript nécessaire).
  2. ↑ a b c d e f g h i j k l et m « Fiche Hexa-1,5-diène », Merck [PDF] (consulté le ).
  3. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  4. ↑ a b c d e et f (en) « Hexa-1,5-diène », sur ChemIDplus.
  5. ↑ a b c d e f g h et i Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,5-Hexadiene 97%, consultée le 01/10/2016. + [PDF] Fiche MSDS
  6. ↑ (en) Brevet U.S. 2755322, Shell Devel, 1952.
  7. ↑ E. R. Bell, W. E. Vaughan, F. F. Rust, Hydrogen Peroxide-Olefin Reactions in the Vapor Phase, J. Am. Chem. Soc., 1957, vol. 79(15), pp. 3997–4000. DOI 10.1021/ja01572a011.
  8. ↑ H. C. Brown, G. Zweifel, The Hydroboration of Dienes , J. Am. Chem. Soc., 1959', vol. 81(21), pp. 5832–5833. DOI 10.1021/ja01530a071.
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