Hexa-1,5-diène
Hexa-1,5-diène | |||
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Identification | |||
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Nom UICPA | hexa-1,5-diène | ||
Nom systématique | 1,5-hexadiène | ||
Synonymes | 1,5-hexadiène, alpha,oméga-hexadiène, biallyle, diallyle | ||
No CAS | 592-42-7 | ||
No ECHA | 100.008.869 | ||
No CE | 209-754-7 | ||
No RTECS | MM1997800 | ||
PubChem | 11598 | ||
SMILES | C=CCCC=C PubChem, vue 3D | ||
InChI | InChI : vue 3D InChI=1S/C6H10/c1-3-5-6-4-2/h3-4H,1-2,5-6H2 InChIKey : PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N | ||
Apparence | liquide incolore[1],[2] | ||
Propriétés chimiques | |||
Formule | C6H10 [Isomères] | ||
Masse molaire[3] | 82,143 6 ± 0,005 5 g/mol C 87,73 %, H 12,27 %, | ||
Propriétés physiques | |||
T° fusion | −141 °C[1],[2],[4],[5] | ||
T° ébullition | 60 °C[1],[2],[5] 59,4 °C[4] | ||
Solubilité | 169 mg·l-1 à 25 °C[2],[4] 170 mg·l-1 à 25 °C[1] | ||
Masse volumique | 0,69 g·cm-3[1] 0,692 g·cm-3 à 20 °C[2],[5] | ||
Point d’éclair | −8 °C (coupelle fermée)[2] −27 °C (coupelle fermée)[5] −46 °C (coupelle fermée)[1] | ||
Limites d’explosivité dans l’air | 2-6,1% Vol[2]. | ||
Pression de vapeur saturante | 223 hPa à 20 °C[1] 295 hPa à 25 °C[2] 221 mmHg à 25 °C[4] 367 mmHg à 37,7 °C[5] | ||
Propriétés optiques | |||
Indice de réfraction | = 1,404[5] | ||
Précautions | |||
SGH[1],[2],[5] | |||
![]() ![]() ![]() H225 : Liquide et vapeurs très inflammables H304 : Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires P210 : Tenir à l’écart de la chaleur/des étincelles/des flammes nues/des surfaces chaudes. — Ne pas fumer. P261 : Éviter de respirer les poussières/fumées/gaz/brouillards/vapeurs/aérosols. P331 : NE PAS faire vomir. P301+P310 : En cas d'ingestion : appeler immédiatement un CENTRE ANTIPOISON ou un médecin. P303+P361+P353 : En cas de contact avec la peau (ou les cheveux) : enlever immédiatement les vêtements contaminés. Rincer la peau à l’eau/se doucher. P305+P351+P338 : En cas de contact avec les yeux : rincer avec précaution à l’eau pendant plusieurs minutes. Enlever les lentilles de contact si la victime en porte et si elles peuvent être facilement enlevées. Continuer à rincer. P405 : Garder sous clef. P501 : Éliminer le contenu/récipient dans … | |||
Transport[2],[5] | |||
Numéro ONU : 2458 : HEXADIÈNE Classe : 3 Étiquette : ![]() 3 : Liquides inflammables Emballage : Groupe d'emballage II : matières moyennement dangereuses ; | |||
Écotoxicologie | |||
CL50 | > 360 mg/l/4h (rat, inhalation)[2] > 11 pph/4h (110 000 ppm) (rat, inhalation)[4] | ||
LogP | (octanol/eau) 2,87[2],[4] | ||
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |||
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Le 1,5-hexadiène est un composé organique de formule semi-développée CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2. Il appartient au groupe des diènes.
Production
Le 1,5-hexadiène peut être produit à partir de la réaction en phase gazeuse entre le propène et le 3-bromopropène[6]. Une autre possibilité consiste en la réaction oxydante en phase gazeuse entre deux molécules de propène avec du peroxyde d'hydrogène, H2O2[7] :
Usage
Le 1,5-hexadiène peut être utilisé pour la synthèse d'autres dérivés de l'hexane. Cela inclut, par exemple, la synthèse de l'1,6-hexanediol, qui peut être préparé par hydroboration de l'1,5-hexadiène[8], et celle des 1,6-halogénohexanes par réaction d'addition anti-Markovnikov avec l'halogénure d'hydrogène correspondant.
Notes et références
- (de) Cet article est partiellement ou en totalité issu de l’article de Wikipédia en allemand intitulé « 1,5-Hexadien » (voir la liste des auteurs).
- ↑ a b c d e f g h et i Entrée « 1,5-Hexadien » dans la base de données de produits chimiques GESTIS de la IFA (organisme allemand responsable de la sécurité et de la santé au travail) (allemand, anglais), accès le 01/02/2016 (JavaScript nécessaire).
- ↑ a b c d e f g h i j k l et m « Fiche Hexa-1,5-diène », Merck [PDF] (consulté le ).
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ a b c d e et f (en) « Hexa-1,5-diène », sur ChemIDplus.
- ↑ a b c d e f g h et i Fiche Sigma-Aldrich du composé 1,5-Hexadiene 97%, consultée le 01/10/2016. + [PDF] Fiche MSDS
- ↑ (en) Brevet U.S. 2755322, Shell Devel, 1952.
- ↑ E. R. Bell, W. E. Vaughan, F. F. Rust, Hydrogen Peroxide-Olefin Reactions in the Vapor Phase, J. Am. Chem. Soc., 1957, vol. 79(15), pp. 3997–4000. DOI 10.1021/ja01572a011.
- ↑ H. C. Brown, G. Zweifel, The Hydroboration of Dienes , J. Am. Chem. Soc., 1959', vol. 81(21), pp. 5832–5833. DOI 10.1021/ja01530a071.
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