Hydroxyméthylbilane

Identification
Hydroxyméthylbilane

Structure de l'hydroxyméthylbilane
Synonymes	préuroporphyrinogène
N^o CAS	73023-76-4
PubChem	788
ChEBI	16645
SMILES	C1=C(C(=C(N1)CC2=C(C(=C(N2)CC3=C(C(=C(N3)CC4=C(C(=C(N4)CO)CC(=O)O)CCC(=O)O)CC(=O)O)CCC(=O)O)CC(=O)O)CCC(=O)O)CC(=O)O)CCC(=O)O PubChem, vue 3D
InChI	Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C40H46N4O17/c45-17-32-25(12-40(60)61)21(4-8-36(52)53)29(44-32)15-31-24(11-39(58)59)20(3-7-35(50)51)28(43-31)14-30-23(10-38(56)57)19(2-6-34(48)49)27(42-30)13-26-22(9-37(54)55)18(16-41-26)1-5-33(46)47/h16,41-45H,1-15,17H2,(H,46,47)(H,48,49)(H,50,51)(H,52,53)(H,54,55)(H,56,57)(H,58,59)(H,60,61) Std. InChIKey : WDFJYRZCZIUBPR-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₄₀H₄₆N₄O₁₇ [Isomères]
Masse molaire^[1]	854,809 8 ± 0,041 1 g/mol C 56,2 %, H 5,42 %, N 6,55 %, O 31,82 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier

L’hydroxyméthylbilane, également appelé préuroporphyrinogène, est un intermédiaire du métabolisme des porphyrines. Dans le cytoplasme, il est produit à partir du porphobilinogène par la porphobilinogène désaminase et est converti en uroporphyrinogène III par l'uroporphyrinogène III synthase^[2].

Notes et références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ (en) J. Wang et K. Pantopoulos, « Regulation of cellular iron metabolism », Biochem. J., vol. 434, n^o 3,‎ mars 2011, p. 365--381 (DOI 10.1042/BJ20101825)