Pyroxsulame

Identification
Pyroxsulame

Nom UICPA	N-(5,7-diméthoxy[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-2-yl)-2-méthoxy-4-(trifluorométhyl)pyridine-3-sulfonamide
N^o CAS	422556-08-9
N^o ECHA	100.129.921
SMILES	COC1=CC(=NC2=NC(=NN12)NS(=O)(=O)C3=C(C=CN=C3OC)C(F)(F)F)OC PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=InChI=1S/C14H13F3N6O5S/c1-26-8-6-9(27-2)23-13(19-8)20-12(21-23)22-29(24,25)10-7(14(15,16)17)4-5-18-11(10)28-3/h4-6H,1-3H3,(H,21,22) InChIKey : GLBLPMUBLHYFCW-UHFFFAOYSA-N
Propriétés chimiques
Formule	C₁₄H₁₃F₃N₆O₅S [Isomères]
Masse molaire^[1]	434,35 ± 0,02 g/mol C 38,71 %, H 3,02 %, F 13,12 %, N 19,35 %, O 18,42 %, S 7,38 %,

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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Le pyroxsulam (ou pyroxulame), de formule chimique C₁₄H₁₃F₃N₆O₅S est un composé organique de la famille des sulfonamides (sulfamidés), les dérivés substitués du sulfamide.

C'est la substance active de plusieurs produits phytosanitaires (ou produits phytopharmaceutiques, ou pesticides), qui présente un effet herbicide, surtout utilisé depuis quelques années sur les céréales, notamment les blés d'hiver.

C'est une molécule récemment mise au point, fabriquée par Dow AgroSciences LLC, filiale de Dow Chemical Company.

Réglementation

Il a fait l'objet en France d'une autorisation de mise sur le marché (homologué pour certains usages uniquement) le 1^er mars 2009^[2].

Caractéristiques physico-chimiques

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Fabrication

Un procédé industriel de fabrication a été développé dans les années 2000 pour sa production commerciale, passant par sept étapes de réaction, et comprend une voie nouvelle de production de 4-(trifluorométhyl)pyridines, une méthode évolutive de lithiation d'une pyridine intermédiaire, et une formation catalysée de sulfilimine pour aboutir au sulfonamide souhaité ^[3].

Biodégradation, demi-vie

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Toxicologie

Selon le fabricant, le contact avec les yeux peut provoquer une légère irritation, de même que le contact avec la peau (qui, selon le fabricant toujours, « ne devrait pas entraîner l'absorption de quantités nocives », ce dernier ajoutant toutefois que « le pyroxsulam a provoqué des réactions allergiques cutanées lors de l'expérimentation animale »^[4].

L'inhalation directe de vapeur est peu probable en raison de « la faible volatilité » du produit. Durant les tests préalables à l'autorisation de mise sur le marché, une exposition répétée au produit lors de l'expérimentation animale a eu des « effets sur le foie »^[4].

Selon le fabricant, le matériau a une faible toxicité s'il est ingéré et l'ingestion de faibles quantités lors d'opérations normales de manutention n'est pas susceptible de causer un dommage ; par contre, l'ingestion de grandes quantités peut être source de troubles pour la santé^[4].

Le pyroxsulam a été classé comme étant « probablement non cancérigène pour l'homme » par l'EPA, et il n'a pas causé de malformations congénitales ou d'autres effets sur le fœtus des animaux de laboratoires qui y ont été expérimentalement exposés^[4].

Toxicité aiguë (DL50)

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Écotoxicologie

C'est un produit écotoxique en ce qu'il est herbicide.

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Controverses

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Suivi, évaluation

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Synonymes

XDE-742

Il est aussi trouvé sous divers noms commerciaux dont^[4]

ADMITT herbicide (au Chili)
SIMPLICITY herbicide (au Canada)
CRUSADER herbicide (en Australie)
QUASAR herbicide (en France)
ACROSS herbicide (au Mexique)
MERIT herbicide (en Argentine)
POWERFLEX herbicide (aux États-Unis)
BROADWAY herbicide (en Europe)

Références

↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
↑ Barrez, F., Le Hénaff, G., Vernoux, J. F., Catalogne, C. et Carluer, N. (2013), Aide à l’optimisation des actions de protection des captages. Méthodologie de choix d’actions pertinentes en fonction des typologies de transfert sur une Aire d’Alimentation de Captage, Irstea-BRGM-Onema, 75
↑ Gonzalez, M. A., Gorman, D. B., Hamilton, C. T. et Roth, G. A. (2008). Process development for the sulfonamide herbicide pyroxsulam, Organic Process Research & Development, 12(2), 301-303. (résumé)
↑ ^{a b c d et e} (en) [PDF] Dow Chemical, Pyroxsulam Product Safety Assessment (fiche), 7 p.

Bibliographie

(en) Sayers, L. E. (2007), 7-OH Metabolite of XDE-742-Acute Toxicity to Rainbow Trout (EPA).
(en) [PDF] EPA, Environmental chemistry method ; Pyroxsulam (XDE 742) (LC/MS/MS), 75 p. et (en) [PDF] Détermination des résidus et métabolites dans le sol, 25 p.
SIMPLICITY® www.dowagro.com/ca/prod/simplicity.htm Herbicide Specimen Label,Dow AgroSciences LLC,CanadianLabel Code:CN-28887-001-E, CN NAFTA,February2008()
Pyroxsulam Technical Bulletin,Dow AgroSciences LLC,Form No. Y45-356-001 (09/07) DAS,September 2007(www.dowagro.com/PublishedLiterature/dh_0115/0901b80380115960.pdf?filepath=science/pdfs/noreg/010-80111.pdf&fromPage=GetDoc)
“Pyroxsulam : PesticideTolerance,” U.S. Environmental Protection Agency, Federal Register, Volume 73, n°39, 27 fév 2008, pages 10398–10402, ([1] Lien Internet)