Aldehid
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8b/Skeletal_formula_of_an_aldehyde_group.svg/220px-Skeletal_formula_of_an_aldehyde_group.svg.png)
Az aldehidek olyan szerves vegyületek, amelyek molekulájában egy vagy több formilcsoport (aldehidcsoport) található, vagyis az oxocsoport láncvégi szénatomhoz kapcsolódik. A formilcsoport egy oxigénatomból, egy szénatomból és egy hidrogénatomból áll.
Neve a latin alcohol dehydrogenatus, azaz „hidrogéntelenített alkohol”-ból származik.[1]
Elnevezésük
- A IUPAC szabályai szerint az aldehidek nevét a megfelelő szénatomszámú szénhidrogénből és az "-al" utótagból képezzük. Például a H2C=O aldehidnek a neve metanal, vagy a CH3-CH=O aldehid neve etanal.
- Az aldehidek köznapi (triviális) elnevezését annak a karbonsavnak a nevéből képezzük, amelyik az adott aldehid oxidációjából keletkezett. Például a H2C=O triviális neve formaldehid, a CH3-CH=O az acetaldehid.
- Ha elágazó láncú aldehidünk van akkor kiválasztjuk a leghosszabb szénláncot ami tartalmazza a -CHO-csoportot, és a számozást a formilcsoport szénatomjával kezdjük. CH3-CH(CH3)-CH2-CH(CH2-CH3)-CH=O szerkezetű aldehid neve 2-etil-4-metil-pentanal, igaz hogy a szerkezetében a leghosszabb szénlánc egy hexán de ez nem tartalmazza a -CH=O-csoportot.
Osztályozásuk
Az aldehidek, a formilcsoporthoz kapcsolódó szénhidrogéngyök természete szerint lehetnek:
- Alifásak:
- telített: CH3-CH2-CH2-CH=O (butanal vagy butiraldehid)
- telítetlen: CH2=CH-CH=O (akrilaldehid vagy akrolein)
- Aromások: C6H5-CH=O (benzaldehid)
- Vegyesek: C6H5-CH2-CH=O (fenilacetaldehid)
Izoméria
Az aldehidek izomerek a ketonokkal (keton: hasonló oxovegyület az aldehidhez, azzal a különbséggel, hogy a C=O csoport a lánc közben található nem a lánc végén, pl.: CH3-C=O-CH3, aceton), a telítetlen alkoholokkal (pl.: CH2=CH-CH2-OH, propén-3-ol) és az enolokkal.
Kimutatásuk
Kimutathatók ezüsttükörpróbával:
A Fehling-próba is alkalmas erre a célra:
Előállítási módszerek
Az aldehidek előállíthatók:
- a primer alkoholok enyhe oxidációjával (K2Cr2O7 katalizátor jelenlétében kénsavas közegben):
CH3-CH2-OH + [O] → CH3-CH=O + H2O etanol acetaldehid
- alkinek vízaddíciójával (Kucserov-reakció, H2SO4/HgSO4 katalizátor jelenlétében):
C2H2 + HOH → [CH2=CH-OH] ↔ CH3-CH=O acetilén instabil enol tautomerizáció acetaldehid
Fizikai tulajdonságaik
![]() | Ez a szakasz egyelőre üres vagy erősen hiányos. Segíts te is a kibővítésében! |
A különböző aldehidek tulajdonságai jelentősen eltérhetnek egymástól, a molekula többi részének szerkezetétől függően. A rövidebb szénláncú aldehidek vízben jobban oldódnak, a formaldehid és az acetaldehid például korlátlanul elegyedik vízzel. Az illékony aldehidek szúrós szagúak.
Az aldehidek spektroszkópiás módszerekkel könnyen azonosíthatók. Infravörös spektrumukban intenzív νCO sáv található 1700 cm−1 környékén. Az aldehidek 1H-NMR spektrumában a formilcsoport hidrogénje δ9 körül abszorbeál, ami a spektrum jól elkülöníthető tartománya. Ez a jel jellemző csatolást mutat az alfa-szénhez kapcsolódó protonokkal (ha van ilyen).
Jegyzetek
- ↑ Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 12. o. ISBN 963 8334 96 7
További információk
Kémiaportál • összefoglaló, színes tartalomajánló lap