Tiofanát-metil

Tiofanát-metil
IUPAC-név Dimetil-(1,2-feniléndikarbamotioil)biszkarbamát
Más nevek frumidor, topsin M
Kémiai azonosítók
CAS-szám 23564-05-8
PubChem 3032791
ChemSpider 2297683
EINECS-szám 245-740-7
KEGG C14432
RTECS szám BA3675000[1]
SMILES
COC(=O)NC(=S)Nc1ccccc1NC(=S)NC(=O)OC
InChI
1S/C12H14N4O4S2/c1-19-11(17)15-9(21)13-7-5-3-4-6-8(7)
14-10(22)16-12(18)20-2/h3-6H,1-2H3,(H2,13,15,17,21)(H2,14,16,18,22)
ChEMBL CHEMBL487187
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C12H14N4O4S2
Moláris tömeg 342,39 g/mol
Megjelenés színtelen, szagtalan prizma alakú kristályok
Olvadáspont 181,5–182,5 °C
Oldhatóság (vízben) 24,6–40 mg/l
Oldhatóság (aceton) 29 g/l
Oldhatóság (metanol) 6 g/l
Oldhatóság (acetonitril) 13 g/l
Oldhatóság (toluol) 0,4 g/l
Oldhatóság (n-hexán) 6 g/l
Savasság (pKa) 7,28
Kristályszerkezet
Rácsállandó a = 10,7149 Å, b = 11,8405 Å, c = 15,6861 Å
Rácsállandó-szög α = 90°, β = 132,593°, γ = 90°
Veszélyek
EU osztályozás Ártalmas anyag Xn
R mondatok R20 R43 R50/53 R68
S mondatok S20 S22 S51 S53
LD50 bőrön át >10,000 mg/tskg (egér, patkány tengerimalac, nyúl)
szájon át 7500 mg/tskg (patkány)[2]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A tiofanát-metil a mezőgazdaságban használt gombaölő permetező- és csávázószer. Hatékony lisztharmat (Sphaerotheca macularis), monília, szklerotínia(en), botritisz(en), glöosporium, Fusarium ellen. Széles körben felhasználható: alma, körte, őszi- és kajszibarack, szilva, cseresznye, szőlő, mogyoró, paradicsom, paprika, padlizsán, görög- és sárgadinnye, földieper, zöld- és szárazborsó, bab, káposztarepce, őszi búza és árpa.

Hatásmód

Lebomlásakor karbendazimmá alakul, ennek van gombaölő hatása. A karbendazim közvetlen használatát az EU-ban 2010. június 30-tól visszavonták.

A tiofanát-metil/karbendazim a Fusarium gomba toxintermelését (DON, zearalenon(en), és fumonizin(en)) csökkenti. Gátolja a gomba sejtosztódását, szteroid bioszintézisét és sejtlégzését.

Jegyzetek

  1. ↑ Thiophanate-methyl (CAS 23564-05-8) (Santa Cruz Biotechnology)
  2. ↑ Thiophanate-methyl (Topsin M) Chemical Profile 2/85 (Pennwalt Corp.)

Források

  • Frumidor (ChemSpider)
  • TIOFANÁT-METIL: tegnap – ma – HOLNAP Archiválva 2014. április 26-i dátummal a Wayback Machine-ben (Agronapló 2013.02.19.)
  • TOPSIN-M 70 WDG (Cheminova)
  • BIOSILD TOP (Summit-Agro Hungária Kft., biztonsági adatlap)
  • Thiophanate-methyl (AK Scientific, Inc.)
  • Thiophanate-methyl (Crystallography Open Database)
  • Thiophanate-methyl

További információk

  • Fungicides kezelések hatása az őszi búza minőségi és mennyiségi paramétereire (Agrárágazat)
  • Thiophanate-methyl (PAN Pesticides Database)

Kapcsolódó szócikkek