Asetofenon
![]() | |||
| |||
![]() | |||
Nama | |||
---|---|---|---|
Nama IUPAC (preferensi) 1-Feniletan-1-on[1] | |||
Nama lain Asetofenon Feniletanon Fenilaseton Metil fenil keton | |||
Penanda | |||
Nomor CAS |
| ||
Model 3D (JSmol) |
| ||
3DMet | {{{3DMet}}} | ||
Singkatan | ACP | ||
ChEBI |
| ||
ChEMBL |
| ||
ChemSpider |
| ||
DrugBank |
| ||
Nomor EC | |||
KEGG |
| ||
PubChem CID |
| ||
Nomor RTECS | {{{value}}} | ||
UNII |
| ||
Nomor UN | 1993 | ||
CompTox Dashboard (EPA) |
| ||
InChI
| |||
SMILES
| |||
Sifat | |||
Rumus kimia | C8H8O | ||
Massa molar | 120,15 g·mol−1 | ||
Densitas | 1.028 g/cm3 | ||
Titik lebur | 19–20 °C (66–68 °F; 292–293 K) | ||
Titik didih | 202 °C (396 °F; 475 K) | ||
5.5 g/L pada 25 °C 12.2 g/L pada 80 °C | |||
-72.05·10−6 cm3/mol | |||
Bahaya | |||
Lembar data keselamatan | MSDS | ||
Piktogram GHS | ![]() | ||
Keterangan bahaya GHS | {{{value}}} | ||
H302, H319 | |||
P264, P270, P280, P301+312, P305+351+338, P330, P337+313, P501 | |||
Titik nyala | 77 °C (171 °F; 350 K) | ||
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
![]() ![]() ![]() | |||
Referensi | |||
Asetofenon adalah suatu senyawa organik dengan rumus C6H5C(O)CH3 (diwakili pula oleh simbol pseudoelemen PhAc atau BzMe). Senyawa ini adalah keton aromatik paling sederhana. Senyawa bening, kental ini digunakan sebagai prekursor untuk berbagai resin dan wewangian.[2]
Produksi
Asetofenon dihasilkan sebagai produk samping proses kumena, rute industri bagi sintesis fenol dan aseton. Dalam penataan-ulang Hock isopropilbenzena hidroperoksida, perpindahan gugus metil dan bukan gugus fenil akan menghasilkan asetofenon dan metanol sebagai hasil dari penataan-ulang zat antara:
- C6H5C(CH3)2O2H → C6H5C(O)CH3 + CH3OH
Proses kumena dilakukan pada skala besar agar sejumlah kecil produk samping asetofenon dapat diperoleh kembali dalam jumlah yang berguna secara komersil.[2]
Asetofenon juga dihasilkan dari etilbenzena hidroperoksida. Etilbenzena hidroperoksida utamanya diubah menjadi 1-feniletanol (α-metilbenzil alkohol) dalam proses dengan sejumlah kecil produk samping asetofenon. Asetofenon diperoleh kembali atau dihidrogenasi menjadi 1-feniletanol yang kemudian didehidrasi untuk menghasilkan stirena.[2]
Keberadaan di alam
Asetofenon terdapat secara alami dalam banyak makanan termasuk apel, keju, aprikot, pisang, sapi, dan kembang kol. Senyawa ini juga merupakan komponen dari kastoreum, eksudat dari kantung jarak biwara dewasa.[3]
Farmakologi
Pada akhir abad ke-19 dan awal abad ke-20, asetofenon digunakan dalam pengobatan.[4] Senyawa ini dipasarkan sebagai obat tidur dan antikonvulsan dengan nama merek Hypnone. Dosis tipikal senyawa ini adalah 0,12 hingga 0,3 mililiter.[5] Senyawa ini dianggap memiliki efek sedatif superior untuk paraldehida dan kloral hidrat.[6] Pada manusia, asetofenon dimetabolisme menjadi asam benzoat, asam karbonat, dan aseton.[7] Asam hipurat terbentuk sebagai metabolit tidak langsung dan jumlahnya dalam urin dapat digunakan untuk mengkonfirmasi paparan asetofenon,[8] meskipun zat lain, seperti toluena, juga menginduksi asam hipurat dalam urin.[9]
Toksisitas
Nilai LD50 senyawa ini adalah 815 mg/kg (oral, tikus).[2] Asetofenon saat ini terdaftar sebagai karsinogen Grup D yang berarti bahwa tidak ada bukti bahwa senyawa ini menyebabkan kanker pada manusia.
Referensi
- ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. hlm. 723. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4.
The names acetophenone and benzophenone are retained only for general nomenclature, but no substitution is allowed.
- ^ a b c d Siegel, Hardo; Eggersdorfer, Manfred (2005), "Ketones", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a15_077
- ^ Müller-Schwarze, D.; Houlihan, P. W. (April 1991). "Pheromonal activity of single castoreum constituents in beaver, Castor canadensis". Journal of Chemical Ecology. 17 (4): 715–34. doi:10.1007/BF00994195. PMID 24258917. Parameter
|s2cid=
yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan) - ^ Budavari, Susan, ed. (2001), The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (edisi ke-13th), Merck, ISBN 0911910131
- ^ Bartholow, Roberts (1908). A Practical Treatise on Materia Medica and Therapeutics. Appleton & Co.
- ^ Norman, Conolly (1887). "Cases illustrating the sedative effects of aceto-phenone". Journal of Mental Science. 32: 519. doi:10.1192/bjp.32.140.519.
- ^ "Hypnone – The new hypnotic". Journal of the American Medical Association. 5 (23): 632. 1885. doi:10.1001/jama.1885.02391220016006.
- ^ CID 7410 dari PubChem
- ^ "The Netherlands Center for Occupational Diseases (NCvB): toluene (Dutch)" (PDF). beroepsziekten.nl. Diakses tanggal 19 April 2018.
- l
- b
- s
- Brometon
- Butanol
- Kloralodol
- Klorobutanol (kloreton)
- Etanol (Minuman beralkohol)
- Etklorvinol
- Isobutanol
- Isopropanol
- Mentol
- Metanol
- Metilpentinol
- Pentanol
- Petrikloral
- Propanol
- tert-Butanol (2M2P)
- tert-Pentanol (2M2B)
- Tribromoetanol
- Trikloroetanol
- Triklofos
- Trifluoroetanol
- (-)-DMBB
- Alobarbital
- Alfenal
- Amobarbital
- Aprobarbital
- Barbeksaklon
- Barbital
- Benzobarbital
- Benzilbutilbarbiturat
- Bralobarbital
- Brofebarbital
- Butabarbital/Sekbutabarbital
- Butalbital
- Butalital
- Butobarbital
- Butalilonal
- Karbubarb
- CP-1414S
- Krotilbarbital
- Siklobarbital
- Siklopentobarbital
- Difebarbamat
- Enalilpropimal
- Etalobarbital
- Eterobarb
- Febarbamat
- Heptabarb
- Heptobarbital
- Heksetal
- Heksobarbital
- Metarbital
- Metitural
- Metoheksital
- Metilfenobarbital
- Narkobarbital
- Nealbarbital
- Pentobarbital
- Fenalimal
- Fenobarbital
- Fetarbital
- Primidon
- Probarbital
- Propalilonal
- Propilbarbital
- Proksibarbital
- Reposal
- Sekobarbital
- Sigmodal
- Spirobarbital
- Talbutal
- Tetrabamat
- Tetrabarbital
- Thialbarbital
- Tiamilal
- Tiobarbital
- Tiobutabarbital
- Tiopental
- Tiotetrabarbital
- Valofan
- Vinbarbital
- Vinilbital
- 2-Oksoquazepam
- 3-Hidroksifenazepam
- Adinazolam
- Alprazolam
- Arfendazam
- Avizafon
- Bentazepam
- Bretazenil
- Bromazepam
- Brotizolam
- Kamazepam
- Karburazepam
- Klordiazepoksida
- Siklotizolam
- Sinazepam
- Sinolazepam
- Klazolam
- Klimazolam
- Klobazam
- Klonazepam
- Klonazolam
- Klorazepat
- Klotiazepam
- Kloksazolam
- Siprazepam
- Delorazepam
- Demoksepam
- Diazepam
- Diklazepam
- Doksefazepam
- Elfazepam
- Estazolam
- Etil karfluzepat
- Etil dirazepat
- Etil loflazepat
- Etizolam
- EVT-201
- FG-8205
- Fletazepam
- Flubromazepam
- Flubromazolam
- Fludiazepam
- Flunitrazepam
- Flurazepam
- Flutazolam
- Flutemazepam
- Flutoprazepam
- Fosazepam
- Gidazepam
- Halazepam
- Haloksazolam
- Iklazepam
- Imidazenil
- Irazepin
- Ketazolam
- Lofendazam
- Lopirazepam
- Loprazolam
- Lorazepam
- Lormetazepam
- Meklonazepam
- Medazepam
- Menitrazepam
- Metaklazepam
- Meksazolam
- Midazolam
- Motrazepam
- N-Desalkilflurazepam
- Nifoksipam
- Nimetazepam
- Nitrazepam
- Nitrazepat
- Nitrazolam
- Nordazepam
- Nortetrazepam
- Oksazepam
- Oksazolam
- Fenazepam
- Pinazepam
- Pivoksazepam
- Prazepam
- Premazepam
- Proflazepam
- Pirazolam
- QH-II-66
- Quazepam
- Reclazepam
- Remimazolam
- Rilmazafone
- Ripazepam
- Ro48-6791
- Ro48-8684
- SH-053-R-CH3-2′F
- Sulazepam
- Temazepam
- Tetrazepam
- Tolufazepam
- Triazolam
- Triflubazam
- Triflunordazepam (Ro5-2904)
- Tuklazepam
- Uldazepam
- Zapizolam
- Zolazepam
- Zomebazam
- Karisbamat
- Karisoprodol
- Klocental
- Siklarbamate
- Difebarbamate
- Emilkamat
- Etinamat
- Febarbamat
- Felbamat
- Heksapropimat
- Lorbamat
- Mebutamat
- Meprobamat
- Nisobamat
- Pentabamat
- Fenprobamat
- Prosimat
- Stiramat
- Tetrabamat
- Tibamat
- Etomidat
- Metomidat
- Propoksat
- 10-Metoksiiangonin
- 11-Metoksiiangonin
- 11-Hidroksiiangonin
- Desmetoksiiangonin
- 11-Metoksi-12-hidroksdehidrokavain
- 7,8-Dihidroyangonin
- Kavain
- 5-Hydroksikavain
- 5,6-Dihidroiangonin
- 7,8-Dihidrokavain
- 5,6,7,8-Tetrahidroiangonin
- 5,6-Dehidrometistisin
- Metistisin
- 7,8-Dihidrometistisin
- Iangonin
- Asekarbromal
- Apronal (apronalida)
- Bromisoval
- Karbromal
- Kapurida
- Estilurea
- Asebrokol
- Alopregnanolon
- Alfadolon
- Alfaksalon
- 3α-Androstanediol
- Androstenol
- Androsteron
- Kolesterol
- DHDOC
- 3α-DHP
- 5α-DHP
- 5β-DHP
- Etiokolanolon
- Ganaksolon
- Hidroksidion
- Minaksolone
- Org 20599
- Org 21465
- Pregnanolon (eltanolon)
- Progesteron
- Renanolon
- SAGE-217
- SAGE-689
- THDOC
- β-Karbolina: Abekarnil
- Gedokarnil
- Harman
- SL-651,498
- ZK-93423; Siklopirolon: Eszopiklon
- Pagoklon
- Pazinaklon
- Suproklon
- Suriklon
- Zopiklon; Imidazopiridin: Alpidem
- DS-1
- Nekopidem
- Saripidem
- Zolpidem; Pirazolopirimidina: Divaplon
- Fasiplon
- Indiplon
- Lorediplon
- Okinaplon
- Panadiplon
- Taniplon
- Zaleplon; Lainnya: Adipiplon
- CGS-8216
- CGS-9896
- CGS-13767
- CGS-20625
- CL-218,872
- CP-615,003
- CTP-354
- ELB-139
- GBLD-345
- JM-1232
- L-838,417
- Lirequinil (Ro41-3696)
- NS-2664
- NS-2710
- NS-11394
- Pipequalina
- ROD-188
- RWJ-51204
- SB-205,384
- SX-3228
- TGSC01AA
- TP-003
- TPA-023
- TP-13
- U-89843A
- U-90042
- Viqualin
- Y-23684
- Fospropofol
- Propofol
- Timol
- Glutetimida
- Metiprilon
- Piperidion
- Pirithildion
- Kartazolat
- Etazolat
- ICI-190,622
- Trakazolat
- Afloqualon
- Kloroqualon
- Diproqualon
- Etaqualon
- Mebroqualon
- Mekloqualon
- Metaqualon
- Metilmetaqualon
- Nitrometaqualon
- SL-164
- Aseton
- Asetofenon
- Asetilglisinamida kloral hidrat
- Alifluran
- Benzena
- Butana
- Butilena
- Sentalun
- Kloral
- Kloral betain
- Kloral hidrat
- Kloroform
- Kryofluoran
- Desfluran
- Dikloralfenazona
- Diklorometana
- Dietil eter
- Enfluran
- Etil klorida
- Etilena
- Fluroksena
- Bensin
- Halopropana
- Halotana
- Isofluran
- Kerosin
- Metoksifluran
- Metoksipropana
- Nitrogen monoksida
- Nitrogen
- Dinitrogen monoksida
- Norfluran
- Paraldehida
- Propana
- Propilena
- Rofluran
- Sevofluran
- Sintana
- Tefluran
- Toluena
- Trikloroetana (metil kloroform)
- Trikloroetilena
- Vinil eter
- 3-Hidroksibutanal
- α-EMTBL
- AA-29504
- Avermektins (contoh, ivermektin)
- Senyawa bromida (contoh, litium bromida, kalium bromida, natrium bromida)
- Karbamazepin
- Kloralos
- Klormezanon
- Klometiazola
- DEABL
- Dihidroergolin (contoh, dihidroergokriptin, dihidroergosin, dihidroergotamin, ergoloid (dihidroergotoksin))
- DS2
- Efavirenz
- Etazepin
- Etifoksin
- Fenamat (contoh, asam flufenamat, asam mefenamat, asam niflumat, asam tolfenamat)
- Fluoksetin
- Flupirtin
- Asam hopantenat acid
- Lantanum
- Minyak lavender
- Lignans (e.g., 4-O-metilhonokiol, honokiol, magnolol, obovatol)
- Loreklezola
- Mentil isovalerat (validolum)
- Monastrol
- Niacin
- Nikotinamida (niasinamida)
- Org 25,435
- Fenitoin
- Propanidid
- Retigabin (ezogabin)
- Safranal
- SAGE-547
- Seproksetin
- Stiripentol
- Sulfonilalkanas (contoh, sulfonmetana (sulfonal), tetronal, trional)
- Terpenoid (contoh, borneol)
- Topiramat
- Konstituen valerian (contoh, asam isovalerat, isovaleramida, asam valerenat, valerenol)
- Situs PAM benzodiazepin: MRK-409 (MK-0343)
- TCS-1105
- TCS-1205