Spiramisin

Spiramisin
Nama sistematis (IUPAC)
(4R,5S,6R,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-10-{[(2R,5S,6R)-5-(dimetilamino)-6-metiltetrahidro-2H-piran-2-il]oksi}-9,16-dimetil-5-metoksi-2-okso-7-(2-oksoetil)oksasikloheksadeka-11,13-dien-6-il 3,6-dideoksi-4-O-(2,6-dideoksi-3-C-metil-α-L-ribo-heksopiranosil)-3-(dimetilamino)-α-D-glukopiranosida
Data klinis
Kat. kehamilan ?
Status hukum selalu dengan resep
Rute oral
Pengenal
Nomor CAS 8025-81-8 YaY
Kode ATC J01FA02 QJ51FA02
PubChem CID 5356392
ChemSpider 4512090 YaY
UNII 71ODY0V87H YaY
KEGG D05908 YaY
ChEBI CHEBI:85260 N
ChEMBL CHEMBL1256397 N
NIAID ChemDB AIDSNO:007350
Data kimia
Rumus C43H74N2O14 
SMILES eMolecules & PubChem
InChI

  • InChI=1S/C43H74N2O14/c1-24-21-29(19-20-46)39(59-42-37(49)36(45(9)10)38(27(4)56-42)58-35-23-43(6,51)41(50)28(5)55-35)40(52-11)31(47)22-33(48)53-25(2)15-13-12-14-16-32(24)57-34-18-17-30(44(7)8)26(3)54-34/h12-14,16,20,24-32,34-42,47,49-51H,15,17-19,21-23H2,1-11H3/b13-12+,16-14+ YaY
    Key:ACTOXUHEUCPTEW-OBURPCBNSA-N YaY

Data fisik
Titik lebur 134–137 °C (273–279 °F)
Kelarutan dalam air Tidak larut dalam air; Sangat larut dalam asetonitril dan metanol; Hampir seluruhnya larut (>99,5) dalam etanol. mg/mL (20 °C) mg/mL (20 °C)

Spiramisin adalah antibiotik makrolida dan antiparasit. Ini digunakan untuk mengobati toksoplasmosis dan berbagai infeksi jaringan lunak lainnya.

Meskipun digunakan di Eropa, Kanada, dan Meksiko,[1] spiramisin masih dianggap sebagai obat eksperimental di Amerika Serikat, namun terkadang dapat diperoleh izin khusus dari FDA untuk toksoplasmosis pada trimester pertama kehamilan.[2] Spiramisin telah digunakan di Eropa sejak tahun 2000 dengan nama dagang "Rovamycine", diproduksi oleh Rhone-Poulenc Rorer, Sanofi dan Famar Lyon, Prancis dan Eczacıbaşı İlaç, Turki. Ia juga menggunakan nama Rovamycine di Kanada (didistribusikan oleh OdanLaboratories), yang sebagian besar dipasarkan ke dokter gigi untuk infeksi mulut.[butuh rujukan] Spiramisin telah dipelajari sebagai penghambat virulensi pada bakteri Pseudomonas aeruginosa.[3]

Sejarah

Ia diasingkan pada tahun 1954 sebagai produk Streptomyces ambofaciens oleh PINNERT-SINDICO.[4][5] Sebagai sediaan oral telah digunakan sejak tahun 1955, pada tahun 1987 bentuk parenteral juga diperkenalkan ke dalam praktek.

Kegunaan dalam medis

Bentuk yang tersedia

Obat ini tersedia untuk pemberian parenteral dan oral.[butuh rujukan] Pilihan pengobatan lain (biasanya digunakan setelah usia kehamilan 16 minggu) adalah kombinasi pirimetamin dan sulfadiazin (diberikan dengan leukovorin).[2]

Kimia

Spiramisin merupakan makrolida cincin beranggota 16.[4][5]

Referensi

  1. ^ "Spiramycin advanced consumer information". Drugs.com. 
  2. ^ a b "Toxoplasmosis". MayoClinic.com. 
  3. ^ Calcagnile M, Jeguirim I, Tredici SM, Damiano F, Alifano P (March 2023). "Spiramycin Disarms Pseudomonas aeruginosa without Inhibiting Growth". Antibiotics. 12 (3): 499. doi:10.3390/antibiotics12030499 alt=Dapat diakses gratis. PMC 10044227 alt=Dapat diakses gratis Periksa nilai |pmc= (bantuan). PMID 36978366 Periksa nilai |pmid= (bantuan). 
  4. ^ a b "Spiramycin". www.toku-e.com. Diakses tanggal 2019-02-28. 
  5. ^ a b Parker CT, Garrity GM (18 August 2022). Parker CT, Mannor K, Garrity GM, ed. Streptomyces ambofaciens Pinnert-Sindico 1954 (Approved Lists 1980) emend. Nouioui et al. 2018. Name Abstract (Laporan). NamesforLife, LLC. doi:10.1601/nm.6849 (tidak aktif 2024-04-17). 
  • l
  • b
  • s