Yuremamina
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| Yuremamina | |
|---|---|
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C27H28N2O6 |
| Massa molecolare (u) | 476,52 |
| Aspetto | solido incolore |
| Numero CAS | 883973-98-6 |
| PubChem | 122386737 |
| SMILES | OC1=CC=C2C(OC(C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3)C(O)C2C=4NC=5C=CC=CC5C4CCN(C)C)=C1 |
| Indicazioni di sicurezza | |
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La yuremamina è un composto fitochimico alcaloide che è stato isolato dalla corteccia della Mimosa tenuiflora nel 2005, proponendone la struttura riportata in figura 1.[1] Nel 2015 è stata proposta una nuova struttura del composto (figura 2).[2] Nella nuova formulazione la yuremamina è un indolo flavonoide.
La yuremamina è un composto incolore. Salificando il gruppo amminico con acido trifluoroacetico il colore diventa rosso porpora.[2]
La yuremamina è probabilmente una delle sostanze psicoattive della bevanda yurema usata da alcuni indigeni nel nordest del Brasile.[2][3]
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Figura 1 - Struttura proposta nel 2005 -
Figura 2 - Struttura proposta nel 2015
Note
- ^ Vepsäläinen et al. 2005
- ^ a b c Calvert e Sperry 2015
- ^ Copia archiviata, su samorini.it. URL consultato il 3 gennaio 2018 (archiviato dall'url originale il 24 agosto 2018).
Bibliografia
- (EN) M. B. Calvert e J. Sperry, Bioinspired total synthesis and structural revision of yuremamine, an alkaloid from the entheogenic plant Mimosa tenuiflora, in Chem. Commun., vol. 51, 2015, pp. 6202-6205, DOI:10.1039/C5CC00380F.
- (EN) J. J. Vepsäläinen, S. Auriola, M. Tukiainen, N. Ropponen e J. C. Callaway, Isolation and characterization of yuremamine, a new phytoindole, in Planta Med., vol. 71, n. 11, 2005, pp. 1053-1057, DOI:10.1055/s-2005-873131.
Voci correlate
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