アコニット酸
アコニット酸(アコニットさん、Aconitic acid)は、化学式HO2CCH2C(CO2H)=CHCO2Hの有機化合物であり、cis 型とtrans 型がある。通常、自然界に存在するのはtrans 型の方で、クエン酸回路の中間生成物はcis 型の方である。塩またはアニオン、エステルの場合はアコニタート(Aconitate)と呼ぶ。
trans -アコニット酸
trans -アコニット酸 | |
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IUPAC名 | (E)-1-プロペン-1,2,3-トリカルボン酸 |
分子式 | C6H6O6 |
分子量 | 174.10824 |
CAS登録番号 | 4023-65-8 |
融点 | 194-195 °C分解点 |
SMILES | OC(=O)C\C(=C/C(O)=O)C(O)=O |
trans -アコニット酸は、トリカブト属、トクサ、サトウキビ、テンサイなどに含まれている型で、クエン酸を硫酸や加熱で脱水すると得られる。水への溶解度は18g(13℃)。エタノールには溶けやすいがエーテルには溶けない。水と一緒に180℃まで加熱するとイタコン酸と二酸化炭素に分解する。
cis -アコニット酸
cis -アコニット酸 | |
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IUPAC名 | (Z)-1-プロペン-1,2,3-トリカルボン酸 |
分子式 | C6H6O6 |
分子量 | 174.10824 |
CAS登録番号 | 585-84-2 |
融点 | 125 °C |
SMILES | OC(=O)C\C(=C\C(O)=O)C(O)=O |
cis -アコニット酸は、β,γ-無水アコニット酸に水を反応させると得られる。クエン酸回路の中間生成物であり、クエン酸またはイソクエン酸からアコニターゼ(アコニット酸ヒドラターゼ[EC4.2.1.3])によって生成する。融点は125℃であるが、不安定なため加熱によってtrans 型に変わる。
関連項目
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