アマニンアミド

アマニンアミド


別称 4-(2-mercapto-L-tryptophan)-alpha-Amanitin
識別情報
CAS登録番号	58311-65-2
PubChem	3035225
ChemSpider	2299516
SMILES O=C(NCC(N[C@@](C(NCC(N[C@@H](C3)C(N[C@@H](CC(N)=O)C(N5[C@H]4C[C@@H](O)C5)=O)=O)=O)=O)([H])[C@@H](C)CC)=O)[C@H](CC1=C(S3=O)NC2=C1C=CC=C2)NC([C@@]([C@@H](C)[C@@H](O)CO)([H])N[C@@]4=O)=O
InChI InChI=1S/C39H54N10O13S/c1-4-17(2)31-36(59)42-12-29(54)43-25-16-63(62)38-21(20-7-5-6-8-22(20)46-38)10-23(33(56)41-13-30(55)47-31)44-37(60)32(18(3)27(52)15-50)48-35(58)26-9-19(51)14-49(26)39(61)24(11-28(40)53)45-34(25)57/h5-8,17-19,23-27,31-32,46,50-52H,4,9-16H2,1-3H3,(H2,40,53)(H,41,56)(H,42,59)(H,43,54)(H,44,60)(H,45,57)(H,47,55)(H,48,58) Key: BOHCOUQZNDPURZ-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C39H54N10O13S/c1-4-17(2)31-36(59)42-12-29(54)43-25-16-63(62)38-21(20-7-5-6-8-22(20)46-38)10-23(33(56)41-13-30(55)47-31)44-37(60)32(18(3)27(52)15-50)48-35(58)26-9-19(51)14-49(26)39(61)24(11-28(40)53)45-34(25)57/h5-8,17-19,23-27,31-32,46,50-52H,4,9-16H2,1-3H3,(H2,40,53)(H,41,56)(H,42,59)(H,43,54)(H,44,60)(H,45,57)(H,47,55)(H,48,58) Key: BOHCOUQZNDPURZ-UHFFFAOYAZ
特性
化学式	C₃₉H₅₄N₁₀O₁₃S
モル質量	902.97 g/mol
外観	無色結晶性固体
水への溶解度	可溶
エタノール、メタノールへの溶解度	可溶
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アマニンアミド(Amaninamide)は、環状ペプチドである。テングタケ属、キツネノカラカサ属、ケコガサタケ属等のキノコに含まれるアマトキシン類の1つである。α-アマニチンと比べ、トリプトファンのヒドロキシル基を欠いている。これにより紫外吸収スペクトルは変わるが、毒性は変わらない。

毒性

他のアマトキシン類と同様に、アマニンアミドはRNAポリメラーゼIIの阻害剤となる。摂取されるとRNAポリメラーゼIIと結合して、mRNA合成を完全に妨げることで、効率的に肝細胞や腎臓細胞の細胞溶解を引き起こす^[1]。

^ M. Cochet-Meillhac; Chambon P. (1974). “Animal DNA-dependent RNA polymerases. 11. Mechanism of the inhibition of RNA polymerases B by amatoxins”. Biochim Biophys Acta 353 (2): 160-184. doi:10.1016/0005-2787(74)90182-8. PMID 4601749. http://toxnet.nlm.nih.gov/cgi-bin/sis/search/f?./temp/~ZI8h7t:1.