イソプレゴール

(−)‐イソプレゴール
Isopulegol[1][2]

(1R,2S,5R)‐2‐イソプロペニル‐5‐メチルシクロヘキサノール

別称
L‐イソプレゴール
(1R,3R,4S)‐イソプレゴール
8‐p‐メンテン‐3‐オール
識別情報
CAS登録番号 89-79-2[1]
PubChem 170833
  • [C@@H]1([C@@H](C[C@@H](CC1)C)O)C(=C)C
  • InChI=1S/C10H18O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h8-11H,1,4-6H2,2-3H3/t8-,9+,10-/m1/s1
    Key: ZYTMANIQRDEHIO-KXUCPTDWSA-N
特性
化学式 C10H18O
モル質量 154.25 g mol−1
危険性
主な危険性 H302, H315, H319
関連する物質
関連する異性体 C10H18Oを参照
関連物質 ジヒドロカルベオール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

イソプレゴールisopulegol)とは、アルコールの1種であり、5-メチル-2-(1-メチルエテニル)シクロヘキサン-1-オール(5-methyl-2-(1-methylethenyl)cyclohexan-1-ol)のことである。この有機化合物は立体異性体シス-トランス異性体)を持つ。

分子式はC10H18O、分子量は154.24932 [3]

なお、ジバクアリがまき散らす液体に含まれていることが知られている[要出典]

この他、イソプレゴールはメントールを合成する際の中間生成物としても知られる。

メントールの合成法。イソプレゴールの持つC=C二重結合に対して、ニッケル触媒を用いた接触還元を行うことで、メントールとなる。図では、左下の(1R,2S,5R)-Mentholへ行く段階。

消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する[4]

出典

  1. ^ a b “イソプレゴール”. J-GLOBAL. 科学技術振興機構. 2016年12月8日閲覧。
  2. ^ “Isopulegol”. PubChem. National Center for Biotechnology Information. 2016年12月8日閲覧。
  3. ^ isopulegol (PubChem)
  4. ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)

参考文献

  • isopulegol (PubChem)
  • イソプレゴール (東京化成工業)
  • (−)-イソプレゴール (Sigma-Aldrich)