オレアナン

18β-オレアナン

Oleanane[1]

識別情報
CAS登録番号 471-67-0
PubChem 9548717
ChemSpider 7827640
ChEBI
  • CHEBI:36481
  • [C@]54([C@H]([C@@H]3[C@@]([C@]1([C@@H]([C@]2(C)[C@@H](CC1)C(C)(C)CCC2)CC3)C)(C)CC4)CC(C)(C)CC5)C
  • InChI=1S/C30H52/c1-25(2)16-17-27(5)18-19-29(7)21(22(27)20-25)10-11-24-28(6)14-9-13-26(3,4)23(28)12-15-30(24,29)8/h21-24H,9-20H2,1-8H3/t21-,22+,23+,24-,27-,28+,29-,30-/m1/s1
    Key: VCNKUCWWHVTTBY-KQCVGMHHSA-N
  • InChI=1/C30H52/c1-25(2)16-17-27(5)18-19-29(7)21(22(27)20-25)10-11-24-28(6)14-9-13-26(3,4)23(28)12-15-30(24,29)8/h21-24H,9-20H2,1-8H3/t21-,22+,23+,24-,27-,28+,29-,30-/m1/s1
    Key: VCNKUCWWHVTTBY-KQCVGMHHBI
特性
化学式 C30H52
モル質量 412.73 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

オレアナン (Oleanane) は、天然に存在するトリテルペンである。様々な顕花植物に含まれる幅広い化合物の骨格を形成し、これらはオレアナントリテルペンと総称される。

いくつかのオレアナントリテルペンは害虫を抑制する作用を持つ。オレアナンは顕花植物を他の植物から区別する指標と考えられ、その進化の研究に用いられているが、化石記録は未だ少ない。

これらの化合物は、既知の最も古い顕花植物化石の2倍も古いギガントプテリス類（英語版）でも見られる[2]。このグループは顕花植物に近縁だと考えられ、顕花植物から2億5000万年以上前に分岐したものである。

オレアナンは現生のシダ類でも見られるが、被子植物で見られる生化学経路とは異なる合成経路によって生成されると考えられている（収斂進化）[3]。

出典

  1. ^ Revised Section F: Natural Products and Related Compounds: Oleanane
  2. ^ Miller, John M. (2007): Paleobotany of Angiosperm Origins. Version of 2007-DEC-10. Retrieved 2007-DEC-12.
  3. ^ Taylor, David Winship; Li, Hongqi; Dahl, Jeremy; Fago, Fred J.; Zinniker, David; Moldowan, J. Michael (2006). “Biogeochemical evidence for the presence of the angiosperm molecular fossil oleanane in Paleozoic and Mesozoic non-angiospermous fossils”. Paleobiology 32 (2): 179. doi:10.1666/0094-8373(2006)32[179:BEFTPO]2.0.CO;2. ISSN 0094-8373.