シナリン

シナリン
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(1R,3R,4S,5R)-1,3-bis[[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy]-4,5-dihydroxycyclohexane-1-carboxylic acid

別称
1,5-Dicaffeoylquinic acid; Cynarin; Cinarin; Cinarine
識別情報
CAS登録番号 30964-13-7 チェック
PubChem 5281769
ChemSpider 4445082 ×
KEGG C10445
ChEMBL CHEMBL487258 ×
  • C1[C@H]([C@@H]([C@@H](C[C@]1(C(=O)O)OC(=O)/C=C/C2=CC(=C(C=C2)O)O)OC(=O)/C=C/C3=CC(=C(C=C3)O)O)O)O
  • InChI=1S/C25H24O12/c26-15-5-1-13(9-17(15)28)3-7-21(31)36-20-12-25(24(34)35,11-19(30)23(20)33)37-22(32)8-4-14-2-6-16(27)18(29)10-14/h1-10,19-20,23,26-30,33H,11-12H2,(H,34,35)/b7-3+,8-4+/t19-,20-,23+,25-/m1/s1 ×
    Key: YDDUMTOHNYZQPO-RVXRWRFUSA-N ×
  • InChI=1/C25H24O12/c26-15-5-1-13(9-17(15)28)3-7-21(31)36-20-12-25(24(34)35,11-19(30)23(20)33)37-22(32)8-4-14-2-6-16(27)18(29)10-14/h1-10,19-20,23,26-30,33H,11-12H2,(H,34,35)/b7-3+,8-4+/t19-,20-,23+,25-/m1/s1
    Key: YDDUMTOHNYZQPO-RVXRWRFUBT
特性
化学式 C25H24O12
モル質量 516.45 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

シナリン(Cynarine)は、ヒドロキシケイ皮酸類の一種で、アーティチョーク(Cynara cardunculus)に含まれる生理活性物質である[1]。

化学的には、キナ酸と2つのコーヒー酸のエステルである。

味覚レセプターを阻害し、水（やその他の飲食物）を甘く感じさせる[2]。

アーティチョークの葉に含まれている。

関連項目

出典

  1. ^ Panizzi, Luigi; Scarpati, Maria Luisa (1954). “Constitution of Cynarine, the Active Principle of the Artichoke”. Nature 174 (4440): 1062. doi:10.1038/1741062a0. PMID 13214078. 
  2. ^ Feifer, Jason (May 2011). “A Matter of Taste”. Men's Health 26 (4): 140.