ジギトキシン

ジギトキシン
IUPAC命名法による物質名

IUPAC名 (3β,5β)-3-[(O-2,6-dideoxy- β-D-ribo-hexapyranosyl-(1->4)- 2,6-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranosyl)oxy]- 14-hydroxycard-20(22)-enolide
臨床データ
販売名	Digitaline
薬物動態データ
生物学的利用能	95% (Oral)
代謝	Liver
半減期	5~7 days
識別
CAS番号	71-63-6
ATCコード	C01AA04 (WHO)
PubChem	CID: 441207
IUPHAR/BPS	6782
DrugBank	DB01396
ChemSpider	389987
UNII	E90NZP2L9U
KEGG	D00297
ChEBI	CHEBI:28544
ChEMBL	CHEMBL254219
化学的データ
化学式	C₄₁H₆₄O₁₃
分子量	764.939 g/mol
SMILES O=C\1OC/C(=C/1)[C@H]2CC[C@@]8(O)[C@]2(C)CC[C@H]7[C@H]8CC[C@H]6[C@]7(C)CC[C@H](O[C@@H]5O[C@H](C)[C@@H](O[C@@H]4O[C@@H]([C@@H](O[C@@H]3O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O)C3)C)[C@@H](O)C4)C)[C@@H](O)C5)C6
InChI InChI=1S/C41H64O13/c1-20-36(46)29(42)16-34(49-20)53-38-22(3)51-35(18-31(38)44)54-37-21(2)50-33(17-30(37)43)52-25-8-11-39(4)24(15-25)6-7-28-27(39)9-12-40(5)26(10-13-41(28,40)47)23-14-32(45)48-19-23/h14,20-22,24-31,33-38,42-44,46-47H,6-13,15-19H2,1-5H3/t20-,21-,22-,24-,25+,26-,27+,28-,29+,30+,31+,33+,34+,35+,36-,37-,38-,39+,40-,41+/m1/s1 Key:WDJUZGPOPHTGOT-XUDUSOBPSA-N
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ジギトキシン（Digitoxin）は、強心配糖体の一つである。

細胞膜に存在するNa⁺/K⁺ATPaseを阻害することにより心筋細胞内のカルシウムイオン濃度を増加させ、心筋の収縮力を増大させる（陽性変力作用）。心不全、心房性不整脈患者に適用される。

ネコでの使用は一般的でなく、その利用は推奨されないことが多い。

カルシウム注射薬およびスキサメトニウムとの併用は禁忌。重大な副作用としてジギタリス中毒（強心配糖体を参照）。

アガサ・クリスティの死との約束ではジギタリスを用いた殺人が行われる。

歴史

ジギタリスを使用したとの記述は、1775年に遡る^[1]が、活性化合物は長い間単離されなかった。オスヴァルト・シュミーデベルクは1875年に純粋なサンプルを得ることができた。ジギトキシン分子の現代的利用法は、フランスの薬理学者クロード＝アドルフ・ナティベユ（フランス語版）（1812-1889）の業績に拠る処が大きい。最初の分子構造解析はアドルフ・ヴィンダウスにより1925年に実施されたが、完全な構造解析と糖鎖の決定は1962年までなされなかった^[2]^[3]。

脚注

^ Withering, William (1785). An Account of the Foxglove and Some of its Medical Uses: With Practical Remarks on Dropsy and other Diseases. https://books.google.co.jp/books?id=tORsAAAAMAAJ&redir_esc=y&hl=ja
^ Diefenbach, W. C.; Meneely Jr, J. K. (1949). “Digitoxin; a critical review” (pdf). The Yale Journal of Biology and Medicine 21 (5): 421–431. PMC 2598854. PMID 18127991. http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2598854/pdf/yjbm00349-0056.pdf.
^ Sneader, Walter (2005). Drug discovery: A history. pp. 107. ISBN 978-0-471-89980-8. https://books.google.co.jp/books?id=mYQxRY9umjcC&pg=PA107&redir_esc=y&hl=ja