ソラマルジン

ソラマルジン

(3β,22α,25R)-Spirosol-5-en-3-yl 6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→2)-[6-deoxy-α-L-mannopyranosyl-(1→4)]-β-D-glucopyranoside

別称
Solamargin; δ-Solanigrine
識別情報
CAS登録番号 20311-51-7
PubChem 73611
ChemSpider 66278
ChEMBL CHEMBL443114
  • O([C@H]8[C@H](O[C@@H]5C/C4=C/C[C@H]3[C@@H]6C[C@@H]2O[C@@]1(NC[C@H](C)CC1)[C@@H](C)[C@@H]2[C@@]6(C)CC[C@@H]3[C@@]4(C)CC5)O[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]7O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]7O)[C@@H]8O)[C@@H]9O[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]9O)C
  • InChI=1S/C45H73NO15/c1-19-9-14-45(46-17-19)20(2)30-28(61-45)16-27-25-8-7-23-15-24(10-12-43(23,5)26(25)11-13-44(27,30)6)57-42-39(60-41-36(53)34(51)32(49)22(4)56-41)37(54)38(29(18-47)58-42)59-40-35(52)33(50)31(48)21(3)55-40/h7,19-22,24-42,46-54H,8-18H2,1-6H3/t19-,20+,21+,22+,24+,25-,26+,27+,28+,29-,30+,31+,32+,33-,34-,35-,36-,37+,38-,39-,40+,41+,42-,43+,44+,45-/m1/s1
    Key: MBWUSSKCCUMJHO-ZGXDEBHDSA-N
  • InChI=1/C45H73NO15/c1-19-9-14-45(46-17-19)20(2)30-28(61-45)16-27-25-8-7-23-15-24(10-12-43(23,5)26(25)11-13-44(27,30)6)57-42-39(60-41-36(53)34(51)32(49)22(4)56-41)37(54)38(29(18-47)58-42)59-40-35(52)33(50)31(48)21(3)55-40/h7,19-22,24-42,46-54H,8-18H2,1-6H3/t19-,20+,21+,22+,24+,25-,26+,27+,28+,29-,30+,31+,32+,33-,34-,35-,36-,37+,38-,39-,40+,41+,42-,43+,44+,45-/m1/s1
    Key: MBWUSSKCCUMJHO-ZGXDEBHDBL
特性
化学式 C45H73NO15
モル質量 868.06 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ソラマルジン（solamargine）は、ジャガイモ、トマト、ナスといったナス科（Solanaceae）植物に存在する有毒化合物である[1][2][3]。ソラマルジンはこれを植物体内に持つイヌホオズキ（Solanum nigrum）の内生菌として単離されたコウジカビ属の一種アスペルギルス・フラバス（英語版）の1株が培養下で安定して生産している事が確認されている[4]。ソラマルジンはステロイド系アルカロイドのソラソジンをアグリコンに持つ糖アルカロイドである。

脚注

  1. ^ Briggs, L. H.; Brooker, E. G.; Harvey, W. E.; Odell, A. L. (1952). “683. Solanum alkaloids. Part VIII. Solamargine, a new alkaloid from Solanum marginatum”. J. Chem. Soc.: 3587-3591. doi:10.1039/JR9520003587. 
  2. ^ Al Chami, L.; Mendez, R.; Chataing, B.; O'Callaghan, J.; Usubilliga, A.; Lacruz, L. (2003). “Toxicological effects of α-solamargine in experimental animals”. Phytother. Res. 17 (3): 254–8. doi:10.1002/ptr.1122. PMID 12672156. 
  3. ^ Blankemeyer, J. T.; McWilliams, M. L.; Rayburn, J. R.; Weissenberg, M.; Friedman, M. (1998). “Developmental toxicology of solamargine and solasonine glycoalkaloids in frog embryos”. Food Chem. Toxicol. 36 (5): 383–9. doi:10.1016/s0278-6915(97)00164-6. PMID 9662413. 
  4. ^ El-Hawary, S. S.; Mohammed, R.; AbouZid, S. F.; Bakeer, W.; Ebel, R.; Sayed, A. M.; Rateb, M. E. (2016). “Solamargine production by a fungal endophyte of Solanum nigrum”. J. Appl. Microbiol. 120 (4): 900–911. doi:10.1111/jam.13077. PMID 26811095. 

関連項目

  • テリミノイヌホオズキ（英語版）