フルオロクエン酸

フルオロクエン酸
Fluorocitric acid

3-C-Carboxy-2,4-dideoxy-2-fluoropentaric acid

別称
2-Fluorocitric acid; 2-Fluorocitrate; 1-Fluoro-2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid
識別情報
CAS登録番号 357-89-1 チェック
PubChem 107647
ChemSpider 96829 チェック
  • O=C(O)C(O)(CC(=O)O)C(F)C(=O)O
  • InChI=1S/C6H7FO7/c7-3(4(10)11)6(14,5(12)13)1-2(8)9/h3,14H,1H2,(H,8,9)(H,10,11)(H,12,13) チェック
    Key: DGXLYHAWEBCTRU-UHFFFAOYSA-N チェック
  • InChI=1/C6H7FO7/c7-3(4(10)11)6(14,5(12)13)1-2(8)9/h3,14H,1H2,(H,8,9)(H,10,11)(H,12,13)
    Key: DGXLYHAWEBCTRU-UHFFFAOYAE
特性
化学式 C6H7FO7
モル質量 210.11 g mol−1
危険性
主な危険性 毒性
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

フルオロクエン酸（英: Fluorocitric acid）は、クエン酸の水素原子一つがフッ素に置き換わった有機フッ素化合物である。

作用機序

モノフルオロ酢酸は生体内でフルオロアセチル補酵素Aに代謝されたのち、クエン酸回路内でフルオロクエン酸となる。このフルオロクエン酸は、アコニット酸ヒドラターゼ（アコニターゼ）の反応を阻害し、生体のエネルギーの生産を妨げることにより高い毒性を示す[1][2]

脚注

  1. ^ “『フッ素化学の縁の下』第2回［自然界のフッ素］”. 株式会社情報機構 (2012年3月21日). 2014年6月11日閲覧。
  2. ^ ☆異能の脇役・フッ素の素顔(3)（有機化学美術館）
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