ブタレン
ブタレン | |
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Bicyclo[2.2.0]hexa-1,3,5-triene | |
別称 Butalene | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 1552-98-3 ![]() |
PubChem | 3030745 |
UNII | G5XZV75YZL ![]() |
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特性 | |
化学式 | C6H4 |
モル質量 | 76.1 g mol−1 |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
ブタレン(Butalene)は、2つの融合したシクロブタジエン環からなる多環炭化水素である[1]。デュワーベンゼンからの脱離反応での合成の可能性が報告されている。これ自体の構造は、内部に架橋を持ったベンゼンと見ることができ、計算によると、架橋の結合が壊れている原子価異性体である開環のp-ベンザインビラジカルよりも若干不安定である。
構造と結合
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/72/Butalene_delocalized.png/220px-Butalene_delocalized.png)
ab initioの計算では、ブタレンは6π電子の平面を維持した平面構造を取り、芳香族性を持つことが示される。そのため、最も重要なπ結合の相互作用は、架橋結合に沿った環をまたぐ共鳴ではなく[2]、ベンゼンに似た6原子構造周辺での共役系である。どちらか一方の四員環周辺での強い共鳴は、シクロブタジエン自体で見られる不安定な反芳香族性となる。
関連項目
出典
- ^ Warner, Philip M.; Jones, Graham B. (2001). “Butalene and Related Compounds: Aromatic or Antiaromatic?”. J. Am. Chem. Soc. 123 (42): 10322-10328. doi:10.1021/ja011134v.
- ^ Sakai, Shogo; Udagawa, Taro; Kita, Yuki (2009). “Theoretical Studies on the Structures and the Aromaticity for Condensed Cyclobutadienoids Series: The Combination of Kekule Structures”. J. Phys. Chem. A 113 (50): 13964-13971. doi:10.1021/jp906258e.
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2環 | アズレン - ナフタレン - 1-メチルナフタレン - サポタリン |
3環 | |
4環 | |
5環 | |
6環以上 |