ヘルバセチン |
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3,5,7,8-tetrahydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one |
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識別情報 |
CAS登録番号 | 527-95-7 |
PubChem | 5280544 |
ChemSpider | 4444174 |
日化辞番号 | J11.871K |
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InChI=1S/C15H10O7/c16-7-3-1-6(2-4-7)14-13(21)12(20)10-8(17)5-9(18)11(19)15(10)22-14/h1-5,16-19,21H Key: ZDOTZEDNGNPOEW-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C15H10O7/c16-7-3-1-6(2-4-7)14-13(21)12(20)10-8(17)5-9(18)11(19)15(10)22-14/h1-5,16-19,21H Key: ZDOTZEDNGNPOEW-UHFFFAOYAP |
特性 |
化学式 | C15H10O7 |
モル質量 | 302.24 g mol−1 |
精密質量 | 302.042653 u |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
ヘルバセチン (herbacetin) は、フラボノイドの一種であるフラボノールの一つ。
配糖体
ヘルバセチンジグルコシドが亜麻仁の外皮から単離される[1]。
ロジオニンは、イワベンケイ属 (Rhodiola) 植物から単離されるヘルバセチンラムノース配糖体である[2]。
類縁体
フラボノリグナンのロジオリンはコニフェリルアルコールとヘルバセチンの7,8-ジヒドロキシ基の酸化的カップリングにより生成する。ロジオリンはイワベンケイ (Rhodiola rosea) の根茎に含まれている[3]。
脚注
- ^ Struijs K, Vincken JP, Verhoef R, van Oostveen-van Casteren WH, Voragen AG, Gruppen H (2007). “The flavonoid herbacetin diglucoside as a constituent of the lignan macromolecule from flaxseed hulls”. Phytochemistry 68 (8): 1227-1235. doi:10.1016/j.phytochem.2006.10.022. PMID 17141814.
- ^ Li T and Zhang H (2008). “Identification and comparative determination of rhodionin in traditional tibetan medicinal plants of fourteen Rhodiola species by high-performance liquid chromatography-photodiode array detection and electrospray ionization-mass spectrometry”. Chem. Pharm. Bull. (Tokyo) 56 (6): 807-814. doi:10.1248/cpb.56.807. PMID 18520085.
- ^ G. G. Zapesochnaya and V. A. Kurkin (1983). “The flavonoids of the rhizomes of Rhodiola rosea. II. A flavonolignan and glycosides of herbacetin”. Chemistry of Natural Compounds 19 (1): 21-29. doi:10.1007/BF00579955.
フラボノール類およびフラボノール抱合体 |
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基本骨格 | |
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フラボノール類 | アグリコン | |
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抱合体 | ヘルバセチン配糖体 | |
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ケンペロール配糖体 | アフゼリン(ケンペロール 3-ラムノシド)| アストラガリン | ケンペリトリン | ジュグラニン(ケンペロール 3-O-アラビノシド)| ケンペロール 3-α-L-アラビノピラノシド | ケンペロール 3-α-D-アラビノピラノシド | ケンペロール 7-α-L-アラビノシド | ケンペロール 7-O-グルコシド | ケンペロール 3-ラチロシド | ケンペロール 4'-ラムノシド | ケンペロール 5-ラムノシド | ケンペロール 7-ラムノシド | ケンペロール 7-O-α-L-ラムノフラノシド | ケンペロール 3-キシロシド | ケンペロール 7-キシロシド | ロビニン | ソホラフラボノロシド(ケンペロール 3-O-ソホロシド)| トリホリン(ケンペロール 3-O-β-D-ガラクトシド) |
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ミリセチン配糖体 | ミリセチン 3-O-ルチノシド | ミリセチン-3-O-ネオヘスペリオシド | ミリシトリン |
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クェルセチン抱合体 | 硫酸塩 | クェルセチン 3-O-スルファート | クェルセチン 3,3'-ビススルファート | クェルセチン 3,4'-ビススルファート |
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配糖体 | |
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O-メチル化フラボノール類 | アグリコン | 5-O-メチルミリセチン | アンヌラチン | アヤニン | アキシラリン | アザレアチン | ブリッケリン | センタウレイジン | クリソスプレネチン | コンブレトール | エルマニン | オイパトリチン | オイパリチン | オイロペチン | イソラムネチン | ジャセイジン | ケンペリド | クマタケニン | ラリシトリン | ナツダイダイン | オンブイン | パキポドール | パツレチン | レツシン | メアルンセチン | ラムナジン | ラムネチン | サンチン | スピナセチン | シリンゲチン | タマリキセチン |
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配糖体 | アザレイン | センタウレイン | オイパリン | オイパトリン | ジャセイン | パツリトリン | タマリキセチン 7-ルチノシド | キサントラムニン |
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フラボノール誘導体 | アグリコン | |
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配糖体 | アムレンシン | イカリイイン | フェロシド | ジヒドロフェロシド | ルチンS |
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ピラノフラボノール類 | |
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フラノフラボノール類 | |
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半合成 | |
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