リアノジン

リアノジン

(1R,2R,3S,6S,7S,9S,10R,11S,12R,13S,14R)-2,6,9,11,13,14-Hexahydroxy-11-isopropyl-3,7,10-trimethyl-15-oxapentacyclo [7.5.1.01,6.07,13.010,14]pentadec-12-yl 1H-pyrrole-2-carboxylate

識別情報
CAS登録番号 15662-33-6
PubChem 5114
ChemSpider 16736002
KEGG C08705
MeSH Ryanodine
ChEBI
  • CHEBI:8925
ChEMBL CHEMBL612231
IUPHAR/BPS
 4303
  • C[C@H]1CC[C@@]2([C@@]3(C[C@]4([C@@]5([C@]([C@H]([C@@]3([C@]5([C@]2([C@@H]1O)O4)O)O)OC(=O)c6ccc[nH]6)(C(C)C)O)C)O)C)O
  • InChI=1S/C25H35NO9/c1-12(2)22(31)17(34-16(28)14-7-6-10-26-14)23(32)18(4)11-21(30)19(22,5)25(23,33)24(35-21)15(27)13(3)8-9-20(18,24)29/h6-7,10,12-13,15,17,26-27,29-33H,8-9,11H2,1-5H3/t13-,15+,17+,18-,19+,20-,21-,22+,23+,24+,25+/m0/s1
    Key: JJSYXNQGLHBRRK-SFEDZAPPSA-N
  • InChI=1/C25H35NO9/c1-12(2)22(31)17(34-16(28)14-7-6-10-26-14)23(32)18(4)11-21(30)19(22,5)25(23,33)24(35-21)15(27)13(3)8-9-20(18,24)29/h6-7,10,12-13,15,17,26-27,29-33H,8-9,11H2,1-5H3/t13-,15+,17+,18-,19+,20-,21-,22+,23+,24+,25+/m0/s1
    Key: JJSYXNQGLHBRRK-SFEDZAPPBA
特性
化学式 C25H35NO9
モル質量 493.55 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

リアノジン（Ryanodine）は中南米産のヤナギ科（イイギリ科）樹木Ryania speciosaから得られる有毒アルカロイドである[1][2][3][4]。

リアノジン受容体は動物の横紋筋にあるカルシウムチャンネルとして同定された。これにリアノジンが結合すると筋小胞体中のカルシウムイオンが放出され、持続的な筋収縮をひき起こす。またその他の多くの細胞にもリアノジン受容体が存在し、カルシウムによる細胞機能の調節に関与することが明らかにされている[5]。

出典

  1. ^ Kelly, R. B.; Whittingham, D. J.; Wiesner, K. (1951). “THE STRUCTURE OF RYANODINE. I”. Can. J. Chem. 29 (11): 905–910. doi:10.1139/v51-105. 
  2. ^ Wiesner, K.; Valenta, Z.; Findlay, J.A. (1967). “The structure of ryanodine”. Tetrahedron Lett. 8 (3): 221–223. doi:10.1016/S0040-4039(00)90521-5. 
  3. ^ Wiesner, K. (1968). “The structure of ryanodine”. Collection of Czechoslovak Chemical Communications 33 (8): 2656–2665. doi:10.1135/cccc19682656. ISSN 0010-0765. 
  4. ^ Srivastava, Surendra Nath; Przybylska, Maria (1968). “The molecular structure of ryanodol-p-bromo benzyl ether”. Can. J. Chem. 46 (5): 795–797. doi:10.1139/v68-133. 
  5. ^ Santulli, Gaetano; Marks, Andrew (2015). “Essential Roles of Intracellular Calcium Release Channels in Muscle, Brain, Metabolism, and Aging”. Current Molecular Pharmacology 8 (2): 206–222. doi:10.2174/1874467208666150507105105. ISSN 1874-4672.