二没食子酸

二没食子酸

メタ位にデプシド結合を持つ二没食子酸エステル

3,4-dihydroxy-5-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)oxybenzoic acid

別称
Digallate
3,4-dihydroxy-5-(3,4,5-trihydroxybenzoyloxy)benzoate
m-digallic acid
Digalloyl ester
識別情報
CAS登録番号 536-08-3
PubChem 341
ChemSpider 334
  • C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C(=O)OC2=CC(=CC(=C2O)O)C(=O)[O-]
    O=C(O)c2cc(O)c(O)c(OC(=O)c1cc(O)c(O)c(O)c1)c2
  • InChI=1S/C14H10O9/c15-7-2-6(3-8(16)11(7)18)14(22)23-10-4-5(13(20)21)1-9(17)12(10)19/h1-4,15-19H,(H,20,21)
    Key: COVFEVWNJUOYRL-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C14H10O9/c15-7-2-6(3-8(16)11(7)18)14(22)23-10-4-5(13(20)21)1-9(17)12(10)19/h1-4,15-19H,(H,20,21)
    Key: COVFEVWNJUOYRL-UHFFFAOYAG
特性
化学式 C14H10O9
モル質量 322.22 g/mol
精密質量 322.032481 u
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

二没食子酸 (Digallic acid) は、マスチックノキに含まれるポリフェノール化合物である[1]。タンニン酸分子の構造にも含まれる[2]。二没食子酸エステルには、メタ位にデプシド結合を持つものと、パラ位に持つものがある[3]。

タンナーゼは、二没食子酸を加水分解して没食子酸を作る酵素である。この酵素は、ガロタンニンから二没食子酸を作ることもできる[4]。

脚注

  1. ^ Wissem Bhouri, Safa Derbel, Ines Skandrani, Jihed Boubaker, Ines Bouhlel, Mohamed B. Sghaier, Soumaya Kilani, Anne M. Mariotte, Marie G. Dijoux-Franca, Kamel Ghedira, Leila Chekir-Ghedira (2010). “Study of genotoxic, antigenotoxic and antioxidant activities of the digallic acid isolated from Pistacia lentiscus fruits”. Toxicology in Vitro 24 (2): 509-515. doi:10.1016/j.tiv.2009.06.024. 
  2. ^ P. Delahaye and M. Verzele (1983). “Analysis of gallic, digallic and trigallic acids in tannic acids by high-performance liquid chromatography”. Journal of Chromatography A 265 (0): 363-367. doi:10.1016/S0021-9673(01)96734-2. 
  3. ^ Ann E. Hagerman. “Hydrolyzable Tannin Structural Chemistry”. Tannin chemistry. 2013年2月3日閲覧。
  4. ^ Nierenstein M. (1932). “A biological synthesis of m-digallic acid.”. Biochem J. 26 (4): 1093-1094. PMID 16744910. http://www.biochemj.org/bj/026/1093/0261093.pdf.